cholesteryl 6-O-hexanoyl-β-D-galactopyranoside | 1226971-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 6-O-hexanoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: C6-ACGal；cholesteryl 6-O-hexanoyl-beta-D-galactoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hexanoate
• CAS: 1226971-00-1
• 化学式: C₃₉H₆₆O₇
• 分子量: 646.949
• InChiKey: CLGXFDGYJMSPIK-ZREMQSMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 cholesteryl 6-O-hexanoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Vudhgiri, Srikanth; Dhevendar, Koude; Misra, Sunil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 91 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Glycolipid Library and Elucidation of the Antigenic Epitope for Construction of a Vaccine Against Lyme Disease
  作者：Gunthard Stübs、Bernd Rupp、Ralf R. Schumann、Nicolas W. J. Schröder、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200902205

  日期：2010.3.15

  prevalent antigen frequently recognized by antibodies in late‐stage LD. Here we report a convenient route for the chemical synthesis of ACGal by employing a combination of chemical synthesis steps with enzymatic transformations. This synthesized molecule was compared with bacterial extracts by immunoblots with patient sera, confirming the preserved antigenicity. Next, a glycolipid library derived from

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇
• Vudhgiri, Srikanth; Dhevendar, Koude; Misra, Sunil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 91 - 97
  作者：Vudhgiri, Srikanth、Dhevendar, Koude、Misra, Sunil、Prasad、Jala, Ram Chandra Reddy

  DOI：——

  日期：——