4-溴苯甲酰苯 | 90-90-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酰苯
• 中文别名: 4-溴-二苯甲酮；4-溴二苯甲酮；4-溴苯并苯基酮；4-溴苯甲酮；对溴二苯甲酮
• 英文名称: (4-bromophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-bromobenzophenone；4-bromobenzoylbenzene；p-bromobenzophenone；(4-bromophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 90-90-4
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• mdl: MFCD00000103
• 分子量: 261.118
• InChiKey: KEOLYBMGRQYQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-84 °C(lit.)
• 沸点：
  350 °C(lit.)
• 密度：
  1.4245 (rough estimate)
• 闪点：
  350°C
• 保留指数：
  1841

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DJ0350000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

SDS

4-溴二苯甲酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromobenzophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴二苯甲酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 90-90-4
分子式： C13H9BrO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-溴二苯甲酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
82°C
沸点/沸程 176 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-溴二苯甲酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:100 mg/kg
ipr-rat LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DJ0350000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-溴二苯甲酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤
可燃性危险特性：热分解排出有毒溴化物烟雾
储运特性：库房应保持干燥、通风，并低温储存
灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、沙土或干粉

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4'-二溴二苯甲酮	bis(4-bromophenyl)methanone	3988-03-2	C13H8Br2O	340.014
  ——	(4-aminophenyl)(4-bromophenyl)methanone	40292-19-1	C13H10BrNO	276.132
  二苯甲酮	benzophenone	119-61-9	C13H10O	182.222
  4-溴二苯基甲烷	1-benzyl-4-bromo-benzene	2116-36-1	C13H11Br	247.134
  4-氨基二苯甲酮	(4-aminophenyl)(phenyl)methanone	1137-41-3	C13H11NO	197.236
  对溴苯甲醛	4-bromo-benzaldehyde	1122-91-4	C7H5BrO	185.02
  1-(alpha-氯苄基)-4-溴苯	4-bromo-benzhydryl chloride	13391-38-3	C13H10BrCl	281.579
  ——	1-bromo-4-(1-phenylethyl)benzene	56913-50-9	C14H13Br	261.161
  对溴苯甲酰溴	1-bromo-4-(bromo(phenyl)methyl)benzene	18066-89-2	C13H10Br2	326.03
  4-苄氧基苯甲酸	phenyl(4-bromophenyl)methanol	29334-16-5	C13H11BrO	263.134
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3-溴苯基)(4-溴苯基)甲酮	(3-bromophenyl)(4-bromophenyl)methanone	83699-51-8	C13H8Br2O	340.014
  二苯甲酮	benzophenone	119-61-9	C13H10O	182.222
  4-溴二苯基甲烷	1-benzyl-4-bromo-benzene	2116-36-1	C13H11Br	247.134
  4-甲基二苯甲酮	4-Methylbenzophenone	134-84-9	C14H12O	196.249
  4-苯甲酰基苯甲醛	4-benzoylbenzaldehyde	20912-50-9	C14H10O2	210.232
  1,4-联苯酰基苯	1,4-dibenzoylbenzene	3016-97-5	C20H14O2	286.33
  4-羟基-二苯甲酮	4-Hydroxybenzophenone	1137-42-4	C13H10O2	198.221
  4-氨基二苯甲酮	(4-aminophenyl)(phenyl)methanone	1137-41-3	C13H11NO	197.236
  (4-溴苯基)(2-氟-4-甲氧基苯基)甲酮	(4-bromophenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone	2038-92-8	C13H9BrO2	277.117
  2-氨基-4'-溴二苯甲酮	2-amino-4'-bromobenzophenone	1140-17-6	C13H10BrNO	276.132

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-羟基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化芳基卤化物的羟基化

  摘要：

  降低热量：介绍了第一种室温下Pd催化的由芳基溴化物和氯化物合成苯酚的方法。使用笨重的咪唑基膦配体和新型钯前体[Pd（cod）（CH 2 SiMe 3）2 ]进行的钯介导的芳基卤化物羟基化反应的化学计量研究导致了在环境条件下高效催化合成苯酚的过程（参见方案） ； Ad =金刚烷基，cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902148
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58%的产率得到4-溴苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  铜通过炔烃三价键的裂解从需氧炔烃中合成双芳基酮†

  摘要：

  据报道，一种新型的铜催化需氧化合物可通过C-C三键的裂解从1,2-二芳基炔烃中合成双芳基酮。该反应是1,2-二芳基炔烃向双芳基酮的新转化。

  DOI：

  10.1039/c4ra06460g
• 作为试剂：
  描述：

  [Cu(dipp)₂]PF₆ 在 4-溴苯甲酰苯 、 C₁₇H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 生成 [Cu(dipp)₂]
  参考文献：
  名称：

  由与强还原性牺牲供体相关的均配铜（I）配合物光催化的脱卤反应

  摘要：

  为了以低成本和低毒性进行具有挑战性的光还原反应，我们的目标是首次使用具有简单、强烈着色的均质铜 ( I ) 配合物 [Cu(dipp) 2 ] + ( dipp = 2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉）。该家族的配合物是弱光氧化剂，我们专门设计和合成了强大的、可回收的牺牲电子供体 D。我们证明，在 D 存在下用 LED 光照射期间，强还原剂 [Cu(dipp) 2 ] 0是有效地光生成。此外，我们展示了使用光生 [Cu(dipp) 2 ] 0的第一个光化学反应并且有证据表明整个反应的动力学受到牺牲供体E (D + /D)的氧化电位的强烈影响。因此，调整牺牲供体 D 和 [Cu(dipp) 2 ] +的热力学使我们能够开启一个全新的概念，从而获得廉价、无毒的太阳能光产生的非常强的还原能力。

  DOI：

  10.1039/d1cy01209f

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Design and synthesis of an activity-based protein profiling probe derived from cinnamic hydroxamic acid
  作者：Teng Ai、Li Qiu、Jiashu Xie、Robert J. Geraghty、Liqiang Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.035

  日期：2016.2

  agents, we validated the anti-replicon activity of compound 1, a potent and selective anti-HCV hydroxamic acid recently reported by us. Generally favorable physicochemical and in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties exhibited by 1 made it an ideal parent compound from which activity-based protein profiling (ABPP) probe 3 was designed and synthesized. Evaluation

  在我们不断努力寻找新的抗丙型肝炎病毒（HCV）剂的过程中，我们验证了化合物1的抗复制子活性，化合物1是我们最近报道的一种有效且选择性的抗HCV异羟肟酸。1表现出的良好的理化和体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）性能使其成为理想的母体化合物，由此可以设计和合成基于活性的蛋白质谱（ABPP）探针3。探针3的评估表明，它具有必要的抗HCV活性和选择性。因此，我们已成功获得化合物3作为合适的ABPP探针来鉴定化合物1的潜在分子靶标。有望将探针3及其改良的类似物加入到越来越多的ABPP探针中，这些探针不仅对生物化学和细胞功能的研究，而且对蛋白质靶标选择性抑制剂的发现都做出了重要贡献。
• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ
  作者：Woonphil Baik、Wanqiang Luan、Hyun Joo Lee、Cheol Hun Yoon、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1139/v05-026

  日期：2005.3.1

  Halodimethylsulfonium halide 1, which is readily formed in situ from hydrohaloic acid and DMSO, is a good nucleophilic halide. This activated nucleophilic halide rapidly converts aryldiazonium salt prepared in situ by the same hydrohaloic acid and nitrite ion to aryl chlorides, bromides, or iodides in good yield. The combined action of nitrite ion and hydrohaloic acid in DMSO is required for the direct transformation of aromatic amines, which results in the production of aryl halides within 1 h. Substituted compounds with electron-donating or -withdrawing groups or sterically hindered aromatic amines are also smoothly transformed to the corresponding aromatic halides. The only observed by-product is the deaminated arene (usually <7%). The isolated aryldiazonium salts can also be converted to the corresponding aryl halides using 1. The present method offers a facile, one-step procedure for transforming aminoarenes to haloarenes and lacks the environmental pollutants that usually accompany the Sandmeyer reaction using copper halides. Key words: aminoarenes, haloarenes, halodimethylsulfonium halide, halogenation, amination.

  卤二甲基亚砜卤化物1是一种良好的亲核卤化物，可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成。这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物、溴化物或碘化物，收率较高。在DMSO中，亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件，从而在1小时内产生芳基卤化物。带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物。观察到的唯一副产物是去氨基芳烃（通常<7%）。孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物。该方法提供了一种简便的、一步法的程序，用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃，并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物。关键词：氨基芳烃，卤代芳烃，卤二甲基亚砜卤化物，卤化，胺化。

表征谱图