2-氯-4-硝基苯甲酸 | 99-60-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-硝基苯甲酸
• 中文别名: 邻氯对硝基苯甲酸；4-硝基-2-氯苯甲酸；邻氯对硝基苯
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-nitro-2-chlorobenzoic acid；2-chloro-4‑nitrobenzoic acid；CNB
• CAS: 99-60-5
• 化学式: C₇H₄ClNO₄
• mdl: MFCD00007209
• 分子量: 201.566
• InChiKey: QAYNSPOKTRVZRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 沸点：
  160.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5719 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和碱性物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG5425000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装要密封。应与强碱及酸性材料分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材，并确保储区备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氯-4-硝基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4ClNO4
分子式
: 201.56 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloro-4-nitrobenzoic acid
-
CAS 号 99-60-5
EC-编号 202-771-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 136 - 140 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG5425000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色或淡黄色针状或粉状结晶。熔点为142-143℃（139-141℃）。易溶于热水、醇及热苯。

用途
用作药物利凡诺的中间体，也可作为消毒防腐药，并用于生产药物利凡诺。

生产方法
由对硝基甲苯经氯化和氧化制得。具体步骤如下：将对硝基甲苯投入干燥反应器中，加热熔融后加入铁丝和碘片，在58-62℃下通入等摩尔量的氯气，随后用热水洗涤、碳酸钠中和，倒入冰水中搅拌析出结晶，过滤除去水分并阴干，得到2-氯-4-硝基甲苯。再将25倍1-2%氢氧化钠液加入此产物中加热至沸腾，在剧烈搅拌下缓缓加入高锰酸钾，并保持温度在100±1℃，持续搅拌30分钟后放冷，分去二氧化锰沉淀滤液用盐酸调pH值为1-2后洗涤、过滤并在80℃干燥得最终产品。氯化操作也可在三氯化铁存在下进行，在58-62℃通入氯气，总收率约为70%。

类别
有毒物质

刺激数据
眼睛 - 兔子 0.25毫克/24小时

可燃性危险特性
可燃，燃烧时分解出有毒的氯化物和氮氧化合气体

储运特性
存放于低温、通风且干燥的库房中

灭火剂
水、二氧化碳、干粉或砂土

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-4-硝基苯甲醛	2-chloro-4-nitrobenzaldehyde	5568-33-2	C7H4ClNO3	185.567
  2-氯-4-硝基苯甲酰氯	2-chloro-4-nitrobenzoyl chloride	7073-36-1	C7H3Cl2NO3	220.012
  1-(2-氯-4-硝基苯基)-1-乙酮	1-(2-chloro-4-nitrophenyl)ethanone	67818-41-1	C8H6ClNO3	199.594
  2-氯-4-硝基甲苯	2-chloro-4-nitrotoluene	121-86-8	C7H6ClNO2	171.583
  2-氯-4-硝基苯腈	2-chloro-4-nitrobenzonitrile	28163-00-0	C7H3ClN2O2	182.566
  1-溴甲基-2-氯-4-硝基苯	1-(bromomethyl)-2-chloro-4-nitrobenzene	42533-63-1	C7H5BrClNO2	250.479

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯	methyl 2-chloro-4-nitrobenzoate	13324-11-3	C8H6ClNO4	215.593
  2-氯-4-硝基苯甲酸乙酯	ethyl 2-chloro-4-nitrobenzoate	73097-02-6	C9H8ClNO4	229.62
  2-氯-4-硝基苯甲酸苄酯	benzyl 2-chloro-4-nitrobenzoate	250790-07-9	C14H10ClNO4	291.691
  (2-氯-4硝基苄醇)甲醇	(2-chloro-4-nitrophenyl)methanol	52301-88-9	C7H6ClNO3	187.583
  2-氯-4-硝基苯甲酸叔丁酯	tert-butyl 2-chloro-4-nitro-benzoate	250790-05-7	C11H12ClNO4	257.674
  苯甲酸,2-氯-4-硝基-,丁基酯	2-chloro-4-nitro-benzoic acid butyl ester	139995-69-0	C11H12ClNO4	257.674
  ——	2-(diethylamino)ethyl 2-chloro-4-nitrobenzoate	10367-96-1	C13H17ClN2O4	300.742
  ——	2-chloro-4-nitro-benzoic acid phenyl ester	72090-58-5	C13H8ClNO4	277.664
  4-氨基-2-氯苯甲酸	4-amino-2-chlorobenzoic acid	2457-76-3	C7H6ClNO2	171.583
  ——	3-Amino-2-chloro-4-nitrobenzoic acid	193481-79-7	C7H5ClN2O4	216.581

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 硫酸氢铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯酚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 依沙吖啶
  参考文献：
  名称：

  WNK信号抑制剂的开发作为一类新型的降压药

  摘要：

  尽管肾小球滤过率正常，但II型假性低醛固酮增多症（PHAII）的特征是高钾血症和高血压。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活盐敏感性高血压。因此，WNK-OSR1 / SPAK-NCC级联抑制剂是新型抗高血压药物的候选药物。在这项研究中，我们从9-氨基ac啶前导化合物1（通过筛选我们的化学文库中的WNK-SPAK结合抑制剂获得的命中化合物之一）中开发了这种信号级联的新型抑制剂。在合成的cr啶衍生物中，一些a啶-3-酰胺和3-脲衍生物，例如图10（IC 50：6.9μM），13（IC 50：2.6μM）和20（IC 50：4.8μM）显示出比前导化合物1（IC 50：15.4μM）更强的抑制活性。化合物10和20被证实在体内抑制NCC的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 甲基安非他命 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 2-氯-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 366

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 尿素 在 2-氯-4-硝基苯甲酸 、 tert-gutylammonium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzylidene urea
  参考文献：
  名称：

  简单的手性仲胺和非手性布朗斯台德酸通过双活化途径催化的对映选择性比吉内利反应。

  摘要：

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200701581

文献信息

• 一种氯苯-吡啶类化合物及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107556289A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种氯苯‑吡啶类化合物及其应用，该类化合物可用于制备Smoothened蛋白抑制剂以及抗肠腺癌和食道癌的药物，具有如下通式(I)结构：其中，X选自或R1选自H或以及R2选自或
• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014139325A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of general formula (I) and compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了一般式（I）化合物和包含调节丙酮酸激酶的一般式（I）化合物的组合物。本文还描述了利用调节丙酮酸激酶的这些化合物治疗疾病的方法。
• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05532235A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗以肾脏过度重吸水为特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014135471A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention discloses compounds of Formula (I): wherein the variables in Formula (I) are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula (I) in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了化合物的结构式（I）：其中式（I）中的变量如本文所述。还公开了含有这种化合物的药物组合物，以及使用式（I）中的化合物预防或治疗HCV感染的方法。

表征谱图