2-chloro-N-methoxy-4-nitrobenzamide | 18686-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-methoxy-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-Methoxy-2-chlor-4-nitrobenzamid
• CAS: 18686-92-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₄
• mdl: MFCD17831442
• 分子量: 230.608
• InChiKey: PSDCCHBIBUWLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-methoxy-4-nitrobenzamide 、 tert-butyl (2,4,6-trichlorobenzoyl)oxycarbamate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到tert-butyl (3-chloro-2-(methoxycarbamoyl)-5-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh[III]-Catalyzed C–H Amidation Using Aroyloxycarbamates To Give N-Boc Protected Arylamines

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp(2))-H bonds by the use of electron-deficient aroyloxycarbamates as efficient electrophilic amidation partners is reported. The reaction proceeded under mild conditions with broad functional group tolerance, and pyridine and O-methyl hydroxamic acids serve as efficient directing groups, giving access to valuable N-Boc protected arylamines (also Fmoc and Cbz). Preliminary mechanistic experiments are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol401209f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-chloro-N-methoxy-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh[III]-Catalyzed C–H Amidation Using Aroyloxycarbamates To Give N-Boc Protected Arylamines

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp(2))-H bonds by the use of electron-deficient aroyloxycarbamates as efficient electrophilic amidation partners is reported. The reaction proceeded under mild conditions with broad functional group tolerance, and pyridine and O-methyl hydroxamic acids serve as efficient directing groups, giving access to valuable N-Boc protected arylamines (also Fmoc and Cbz). Preliminary mechanistic experiments are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol401209f