4-氨基-2-氯苯乙酯 | 16017-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-氯苯乙酯
• 中文别名: 4-氨基-2-氯苯羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-amino-2-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-Chlor-4-amino-benzoesaeure-aethylester；ethyl-2-chloro-4-amino-benzoate
• CAS: 16017-69-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: RAIGEAVXXPZKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  344.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氨基-2-氯-苯甲酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr嘧啶衍生物作为大肠杆菌PDHc E1抑制剂的设计和优化：结构-活性关系分析，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  通过靶向硫胺二磷酸（THDP）结合位点的大肠杆菌（大肠杆菌）丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHC E1），一系列的THDP小说“开链”类的类似物甲，乙，和Ç与ñ -设计并合成了酰基to部分，以探讨它们在体外对大肠杆菌PHDc E1的活性，并在体内进一步评价其对微生物疾病的抑制作用。结果，A1 – 23对大肠杆菌PDHc E1表现出了中度到强效的抑制活性（IC 50 = 0.15–23.55μM）。有效的抑制剂A13，A14，A15，C2具有很强的抑制活性，对大肠杆菌PDHc E1的IC 50值为0.60、0.15、0.39和0.34μM，并且在微生物和哺乳动物之间具有良好的酶选择性抑制作用。特别是，最有效的抑制剂A14可以控制99.37％的米地黄单胞菌（Xanthimonas oryzae pv）。Oryzae。此外，化合物A14在大肠杆菌中的结合特征对PDHc E1进行了研究，以通过分子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-氨基-2-氯苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现作为CMGC家族蛋白激酶抑制剂的吡啶并[3,4- g ]喹唑啉衍生物：设计，合成，抑制潜能和X射线共晶结构

  摘要：

  描述了新的吡啶并[3,4- g ]喹唑啉衍生物的设计与合成及其对五个CMGC家族成员（CDK5，CK1，GSK3，CLK1和DYRK1A）的蛋白激酶抑制能力。对于这种原始的三环杂芳族骨架作为CLK1 / DYRK1A活性的调节剂的兴趣已通过纳摩尔浓度（化合物12和13）验证。具有两种抑制剂的CLK1共晶体结构揭示了这些化合物在ATP结合口袋中的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.004

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Achiral Derivatives of Hydroxamate AR-42 Potently Inhibit Class I HDAC Enzymes and Cancer Cell Proliferation
  作者：Jiahui Tng、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Andrew J. Lucke、Weijun Xu、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00230

  日期：2020.6.11

  active inhibitor of histone deacetylases (HDACs) in clinical trials for multiple myeloma, leukemia, and lymphoma. It has few hydrogen bond donors and acceptors but is a chiral 2-arylbutyrate and potentially prone to racemization. We report achiral AR-42 analogues incorporating a cycloalkyl group linked via a quaternary carbon atom, with up to 40-fold increased potency against human class I HDACs (e

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。
• Novel indolyl derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070060567A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异双环衍生物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、X和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Novel bicyclic sulfonamide derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070191603A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , V, W, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新异双环衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、V、W、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN INHIBITING HIV CAPSID ASSEMBLY<br/>[FR] COMPOSÉS À UTILISER POUR INHIBER L'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DU VIH
  申请人：RUPRECHT KARLS UNIVERSITÄT HEIDELBERG

  公开号：WO2014128213A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates a compound or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof for use in inhibiting HIV capsid assembly, wherein the compound is a pyrimidine being at least substituted in two positions, preferably in 2 and 4 position or in 4 and 6 position, more preferably in 2 and 4 position.

  本发明涉及一种化合物或其药用可接受的盐或溶剂，用于抑制HIV衣壳组装，其中该化合物是一种嘧啶，在至少两个位置上被取代，最好在2和4位置或在4和6位置，更好地在2和4位置。