2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯 | 46004-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯；邻氯对氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-2-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-amino-2-chlorobenzoic acid methyl ester
• CAS: 46004-37-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03840484
• 分子量: 185.61
• InChiKey: DSHBGNPOIBSIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114°C
• 沸点：
  334.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

用途：用作医药中间体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-2-氯苯甲酸	4-amino-2-chlorobenzoic acid	2457-76-3	C7H6ClNO2	171.583
  2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯	methyl 2-chloro-4-nitrobenzoate	13324-11-3	C8H6ClNO4	215.593
  4-乙酰氨基-2-氯苯甲酸	4-Acetylamino-2-chlorobenzoic acid	38667-55-9	C9H8ClNO3	213.62
  2-氯-4-硝基苯甲酸	2-chloro-4-nitrobenzoic acid	99-60-5	C7H4ClNO4	201.566

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 4-(acetylamino)-2-chlorobenzoate	137548-22-2	C10H10ClNO3	227.647
  ——	methyl 4,5-diamino-2-chlorobenzoate	64617-64-7	C8H9ClN2O2	200.625
  4-氨基-5-溴-2-氯苯甲酸甲酯	methyl 4-amino-5-bromo-2-chlorobenzoate	868406-71-7	C8H7BrClNO2	264.506
  ——	3-((3-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)propane-1-sulfonic acid	1609356-22-0	C11H14ClNO5S	307.755
  ——	2-chloro-4-(2,2-dimethoxy-1-methyl-ethylamino)-benzoic acid methyl ester	309915-25-1	C13H18ClNO4	287.743
  ——	methyl 4-(N,N-dimethylsulfamoyl)amino-2-chlorobenzoate	232275-86-4	C10H13ClN2O4S	292.743
  ——	methyl 4-amino-2-chloro-3-ethynylbenzoate	1613730-03-2	C10H8ClNO2	209.632
  2-氯-4-氨基苄醇	4-Amino-2-chlor-benzylalkohol	51420-25-8	C7H8ClNO	157.6
  ——	methyl 4-amino-2-chloro-5-isobutylbenzoate	1613730-16-7	C12H16ClNO2	241.718
  2-氯-4-羟基苯甲酸甲酯	methyl 2-chloro-4-hydroxy-benzoate	104253-44-3	C8H7ClO3	186.595

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 hydroxide 作用下， 生成 利昔伐坦; 利伐普坦
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2-甲基-N- [4-（5H-吡咯并[2,1-c]-[1，4]苯并二氮杂-10（11H）-基羰基）-3-氯苯基]苯甲酰胺（VPA-985） ：一种对V2受体具有选择性的口服精氨酸加压素拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980179c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型AG 957类似物的合成，构效关系和p210（bcr-abl）蛋白酪氨酸激酶活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的，空间受限的AG 957亲脂性类似物，作为潜在的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂。研究了这些PTK抑制剂的体外活性，体内抗白血病活性和药理作用。讨论了与羧酸，苯酚环和连接基修饰相关的结构活性关系的某些方面。我们已经证明1，4-氢醌部分对于活性是必不可少的，并且位阻酯有助于增强体内功效。Adaphostin（NSC 680410）已作为改良的化合物出现，具有最大的体内抗白血病中空纤维活性，与最初的铅化合物AG 957一致。目前，adaphostin正在临床前毒理学研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.003

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL 8-PHENYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE 8-PHÉNYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021219578A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein X and R3 to R9 are as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and R3 to R9 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中X和R3至R9如本文所述或其药学上可接受的盐，其中X和R3至R9如本文所定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05532235A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗以肾脏过度重吸水为特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。
• Identification of potent and selective small molecule inhibitors of the cation channel TRPM4
  作者：Lijo Cherian Ozhathil、Clémence Delalande、Beatrice Bianchi、Gabor Nemeth、Sven Kappel、Urs Thomet、Daniela Ross-Kaschitza、Céline Simonin、Matthias Rubin、Jürg Gertsch、Martin Lochner、Christine Peinelt、Jean-Louis Reymond、Hugues Abriel

  DOI：10.1111/bph.14220

  日期：2018.6

  and has not yet been validated as a therapeutic target due to the lack of potent and selective inhibitors. We sought to discover a novel series of small-molecule inhibitors by combining in silico methods and cell-based screening assay, with sub-micromolar potency and improved selectivity from previously reported TRPM4 inhibitors. EXPERIMENTAL APPROACH Here, we developed a high throughput screening compatible

  背景和目的 TRPM4 是一种钙激活的非选择性阳离子通道，在许多组织中表达，与多种疾病有关，由于缺乏有效的选择性抑制剂，尚未被验证为治疗靶点。我们试图通过结合计算机方法和基于细胞的筛选测定来发现一系列新型小分子抑制剂，其具有亚微摩尔效力，并且比之前报道的 TRPM4 抑制剂具有更高的选择性。实验方法在这里，我们开发了一种高通量筛选兼容测定法，使用 Na+ 敏感染料记录细胞中 TRPM4 介导的 Na+ 流入，并使用该测定法筛选通过使用先前已知的弱活性的基于配体的虚拟筛选选择的一小组化合物和非选择性 TRPM4 抑制剂作为种子分子。使用常规电生理学方法来验证命中化合物在过表达 TRPM4 的 HEK293 细胞和内源表达前列腺癌细胞系 LNCaP 中的效力和选择性。使用蛋白质印迹和电生理学实验研究了化合物 5 的化学伴侣特性。主要结果 一系列卤代邻氨基苯甲酰胺被鉴定为具有 TRPM4 抑制特
• Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives
  作者：José Miguel Velázquez-López、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Alfredo Téllez-Valencia、Paulina Flores-Carrillo、Rocío Nieto-Meneses、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.018

  日期：2016.9

  The present work reports the synthesis and biological activity of a series of 14 benzimidazole derivatives designed to act on the enzyme triosephosphate isomerase of Trypanosoma cruzi (TcTIM). This enzyme is involved in the metabolism of glucose, the only source of energy for the parasite. In this study, we found four compounds that inhibit TcTIM moderately and lack inhibitory activity against human

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。
• AN IMPROVED IODBMATION OF 2-AMINO-5-NITROBENZONITRILE
  作者：Ye Zhang、Tianrui Ren、Weiwen Zhu、Yanhong Xie

  DOI：10.1080/00304940709458586

  日期：2007.2

  Aryl iodides are important intermediates in organic synthesis,'-' especially in the Heck reaction as well as the Stille and the Negishi cross-couplings. However, some of aryl iodides are not commercially available. Those that are available are too expensive for practical application. In the course of our current research program, we required several iodoaromatic amines as substrates for the Sonogashira

  芳基碘化物是有机合成中的重要中间体，尤其是在 Heck 反应以及 Stille 和 Negishi 交叉偶联中。然而，一些芳基碘化物不可商购。那些可用的对于实际应用来说太昂贵了。在我们目前的研究计划过程中，我们需要几种碘芳香胺作为 Sonogashira 交叉偶联反应的底物。~