2-chloro-4-nitrobenzoic acid N'-phenylhydrazide | 25938-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrobenzoic acid N'-phenylhydrazide
• 英文别名: 2-chloro-4-nitro-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 25938-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 291.694
• InChiKey: RAJHOBZNURWOAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-nitrobenzoic acid N'-phenylhydrazide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-nitro-1-phenyl-1,2-dihydroindazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading

  摘要：

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c1ob05875d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 、 苯肼 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-chloro-4-nitrobenzoic acid N'-phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading

  摘要：

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c1ob05875d

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading
  作者：Shinji Tanimori、Yasuyuki Kobayashi、Yasukazu Iesaki、Yuka Ozaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1039/c1ob05875d

  日期：——

  An efficient and convenient access to 1-substituted indazol-3-ones 2 has been achieved throughout the intramolecular C–N bond formations of 2-chloro-benzoic acid-N′-aryl and alkyl-hydrazides employing 0.5 mol% of cuprous (I) iodide and 20 mol% of L-proline as catalyst precursors under mild conditions in moderate to excellent yields.

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。