杨芽黄素 | 520-28-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 杨芽黄素
• 中文别名: 柚木柯因；5-羟基-7-甲氧基黄酮(维甲酸)
• 英文名称: tectochrysine
• 英文别名: Tectochrysin；5-hydroxy-7-methoxyflavone；5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；techtochrysin；7-O-methylchrysin；5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；7-methoxy-5-hydroxyflavone；chrysin 7-methyl ether；7-O-methoxychrysin；5-hydroxy-7-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 520-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00016945
• 分子量: 268.269
• InChiKey: IRZVHDLBAYNPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168°C
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：16.67 mg/mL（62.14 mM；需要超声波）
• LogP：
  3.130 (est)
• 保留指数：
  2628.2;2543

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物活性 Tectochrysin（Techtochrysin，NSC 80687）是Alpinia oxyphylla Miquel的主要类黄酮之一。它可以显著增加DR3、DR4和Fas的表达，并抑制NF-κB的活性。Tectochrysin还诱导细胞凋亡。

靶点

Target	Value
NF-κB	()

体外研究 Tectochrysin（Techtochrysin）能抑制NF-κB的活性，直接与p50单位结合。通过抑制IκB的磷酸化作用，其浓度依赖性地抑制p50和p65从细胞质向核内转移。为了评估NSC 80687对结肠癌细胞（SW480、HCT116）生长的影响，在MTT试验中分析了细胞活力。将细胞用不同浓度的NSC 80687（1、5、10 μg/mL）处理24小时后，结果显示，NSC 80687对结肠癌细胞的生长具有浓度依赖性的抑制作用。在SW480细胞中，IC₅₀值为6.3 μg/mL；在HCT116细胞中，IC₅₀值为8.4 μg/mL。形态观察显示，NSC 80687（10 μg/mL）处理后的SW480和HCT116细胞体积减小。然而，在测试浓度范围内，NSC 80687对正常CCD-18co细胞无细胞毒性。

为了确定NSC 80687诱导的凋亡是否是抑制细胞生长的关键因素，通过DAPI染色评估了细胞核形态的变化，并进行了TUNEL染色分析以进一步表征由NSC 80687引起的凋亡。结果显示，在SW480细胞中，未处理组和10 μg/mL NSC 80687处理组的凋亡细胞比例分别为1%和58%；在HCT116细胞中，相应比例分别为1%和54%。

体内研究 为了阐明NSC 80687的抗肿瘤作用，在裸鼠结肠癌异种移植模型中进行了体外实验。将5 mg/kg剂量的NSC 80687腹腔注射给带有200-300 mm³体积肿瘤的小鼠，每周两次连续三周。在整个实验过程中，小鼠体重没有显著差异。然而，在第21天记录了最终肿瘤重量和体积。结果显示，接受5 mg/kg NSC 80687治疗组的肿瘤重量和体积分别减少了57.9%和46.4%。

化学性质 白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于松属植物Pinus cembra L.的心材中。

用途 杨芽黄素可用作染料原料。用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杨芽黄素 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Iyer; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 629,641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 杨芽黄素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Selenoflavones That Have Potential Neuroprotective Effects

  摘要：

  We synthesized selenoflavones and evaluated their physicochemical properties and antioxidant effects. When oxygen was substituted with selenium, the compounds exhibited improved polarity and lipophilicity, implying that this change could lead to better BBB penetration. Selenoflavones revealed more potent antioxidant activity in our in-vitro assay. This suggests that selenoflavones would be more druggable than flavones and have a better potential as a neuroprotective agent.

  DOI：

  10.3987/com-14-13112

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

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• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

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• Facile Formation of Methylenebis(chalcone)s through Unprecedented Methylenation Reaction. Application to Antiparasitic and Natural Product Synthesis
  作者：Marion Thévenin、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1002/ejoc.201400104

  日期：2014.5

  formation of methylenebis(chalcone)s has been discovered during deprotection with methoxymethyl groups from trihydroxychalcones. Studies on this methylenation reaction led to a mechanism hypothesis that was extended to other chalcones and to dihydrochalcone, acetophenone, benzophenone and flavone derivatives. This new method was applied to the rapid synthesis of natural product piperanduncin C. These original

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• Structure–activity relationships of flavanones, flavanone glycosides, and flavones in anti-degranulation activity in rat basophilic leukemia RBL-2H3 cells
  作者：Toshiro Noshita、Kaori Miura、Kaoru Ikeda、Hidekazu Ouchi、Takuya Matsumoto、Akihiro Tai

  DOI：10.1007/s11418-017-1169-3

  日期：2018.3

  degranulation-inhibiting activity of a series of flavonoids was evaluated. The following three observations were made: (1) the activity disappears when a sugar moiety is introduced into the A ring of the flavanone; (2) the activity depends on the number of hydroxyl groups on the B ring; (3) the activity is markedly enhanced when a double bond is introduced into the C ring. The information obtained in the current

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• USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US20170239211A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A pharmaceutical composition contains the chromone derivative of Chemical Formula 1 and a pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient, thus effectively inhibiting the activation of EMT to thereby enable the effective suppression of a disease caused by fibrosis of an organ or tissue in vivo due to the activation of EMT.

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。

表征谱图