5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮 | 740-33-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮
• 中文别名: 5-羟基-6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: mosloflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-6,7-dimethoxyflavone；6,7-dimethoxybaicalein；baicalein 6,7-dimethyl ether；6,7-dimethoxy-5-hydroxyflavone；6,7-dimethyl baicalein；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 740-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: SIVAITYPYQQYAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164℃ (chloroform , acetone )
• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮是一种黄酮类化合物，可用于制备具有协同作用抗耐药真菌的药物组合物，其中包括氮唑类抗真菌药物、2-取代苯并吡喃-4-酮化合物或其在药学上可接受的盐或水合物。

生物活性 Mosloflavone是从黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）中分离出的一种类黄酮，具有抗EV71活性。它能在病毒感染的初始阶段抑制VP2病毒复制和蛋白质表达，并抑制病毒VP2衣壳蛋白合成。Mosloflavone是一种有前途的杀菌剂，能抑制铜绿假单胞菌的毒力和生物膜形成。

靶点 IC50: EV71; Bacterial

体外研究 Mosloflavone表现出显著的抗炎活性，通过抑制TNF-α和IL-1β的IC50值分别为16.4 μM和6.4 μM。在小鼠巨噬细胞系J774A的上清液中以剂量依赖性方式抑制TNF-α、IL-1β和iNOS水平，也可作为治疗炎症和免疫调节疾病的先导结构的基础。

化学性质 黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于黄芩。可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 5,8-diacetoxy-6,7-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Murti et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 182,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Gupta, Sandhya; Sinha, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 244 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF OROXYLIN A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OROXYLINE A
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020032913A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地甲基化以提供黄芩素A葡糖苷甲酯，脱糖后形成黄芩素A。
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• An unambiguous and practical synthesis of Oroxylin A: a commonly misidentified flavone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Rajendran Ramanujam、Muhammed Majeed、Kalyanam Nagabhushanam

  DOI：10.1080/14786419.2019.1650359

  日期：2021.5.3

  published routes claiming the synthesis of Oroxylin A (1) have in fact led to a regioisomer Negletein that was misinterpreted as Oroxylin A. In the present work, we describe a novel, straight-forward and scalable semi-synthetic approach for rapid access to the title compound, the structure of which is unambiguously secured by NMR and X-ray crystallographic analysis of a derivative. This work also encompasses

  摘要 木蝴蝶A，中的提取物的主要类黄酮木蝴蝶以及黄芩具有有用的药用功效。许多声称合成Oroxylin A（1）的已公开路线实际上导致了区域异构体Negletein被误解为OroxylinA。在本工作中，我们描述了一种新颖，直接且可扩展的半合成方法，可快速进行合成。获得标题化合物，其结构通过衍生物的NMR和X射线晶体学分析明确确定。这项工作还涵盖了Oroxylin A即OAGME（2）的糖基化衍生物的合成，该衍生物具有明显的药理学重要性。
• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution
  作者：Hong GAO、Tetsuo NISHIOKA、Jun Kawabata、Takanori KASAI

  DOI：10.1271/bbb.68.369

  日期：2004.1

  In order to estimate the effects of the A-ring hydroxyl group of baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone, 1) on rat intestinal α-glucosidase inhibition, flavone, monohydroxyflavones, dihydroxyflavones, and methylated derivatives of 5,6,7-trihydroxyflavone were used for the structure-activity relationship (SAR) study. The importance of the 6-hydroxyl group of baicalein was validated for an exertion of the activity. And also, the tested flavones which lacked a hydroxyl substituent on any of positions 5, 6, or 7, showed no activity. Hence, the 5,6,7-trihydroxyflavone structure was concluded to be crucial for the potent inhibitory activity. In addition, an introduction of electron-withdrawing or electron-donating groups at position 8 of baicalein led to a dramatic decrease for activity, except for 8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone, which carried a less bulky substituent on position 8. Hence, this result suggested that a sterically bulky substituent on C-8 of baicalein was detrimental for the activity regardless of its electronic nature. Through examining the inhibitory mechanism of baicalein against rat intestinal α-glucosidase, it was suggested to be a mixed type inhibition.

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。