1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose | 130259-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-β-D-glucosamine tetra-O-acetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130259-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₁
• 分子量: 447.439
• InChiKey: ROOBTZWEKXZJQW-WRQOLXDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-tert-butoxycarbonamido-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of 2-acyl derivatives of PUGNAc yields selective inhibitors of O-GlcNAcase

  摘要：

  我们开发了一条不同的路线，有助于快速合成一系列带有不同 N-酰基的 O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基）氨基 N-苯基氨基甲酸酯（PUGNAc）抑制剂。该系列的所有化合物都是人类 O-GlcNA 酶和人类 β-己糖胺酸酶的抑制剂，但其中一些化合物有效地利用了这两种人类酶活性位点结构之间的差异，从而使它们对 O-GlcNA 酶具有选择性。这些抑制剂可能是研究 O-GlcNAc 翻译后修饰在细胞和生物体水平上的作用的重要工具，因为与其他 β-N- 乙酰基氨基葡萄糖酶抑制剂相比，这些化合物可能具有不同的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1039/b516273d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-D-α-glucopyranose 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• Novel pseudonucleosides and sulfamoyl-oxazolidinone <i>β</i> - <i>D</i> -glucosamine derivative as anti-COVID-19: design, synthesis, and <i>in silico</i> study
  作者：Rachida Mansouri、Abdeslem Bouzina、Omar Sekiou、Zineb Aouf、Rachida Zerrouki、Malika Ibrahim-ouali、Nour eddine Aouf

  DOI：10.1080/07391102.2023.2203246

  日期：2023.12.21

  New pseudonucleosides containing cyclic sulfamide moiety and sulfamoyl β-D-glucosamine derivative are described. These pseudonucleosides are synthesized in good yields starting from chlorosulfonyl ...

  描述了含有环状磺酰胺部分和氨磺酰基 β-D-葡萄糖胺衍生物的新假核苷。这些假核苷是从氯磺酰基开始合成的，收率很高......
• WO2006/92049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BOULLANGER, PAUL;JOUINEAU, MARTINE;BOUAMMALI, BOUFELJA;LAFONT, DOMINIQUE;+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 151-164
  作者：BOULLANGER, PAUL、JOUINEAU, MARTINE、BOUAMMALI, BOUFELJA、LAFONT, DOMINIQUE、+

  DOI：——

  日期：——
• The use of N-alkoxycarbonyl derivatives of 2-amino-2-deoxy-d-glucose as donors in glycosylation reactions
  作者：Paul Boullanger、Martine Jouineau、Boufelja Bouammali、Dominique Lafont、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84077-8

  日期：1990.7

  6-tri-O-acetyl-2-alkoxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyra nosyl bromides have been used as donors in glycosylation reactions with model alcohols. beta-Glycosides were obtained in good yields and with a high degree of 1,2-trans stereoselectivity. An oxazolidinone was formed as the main product from the reaction of some of the glucopyranosyl bromides with alcohols of low reactivity, but the formation

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。
• A divergent synthesis of 2-acyl derivatives of PUGNAc yields selective inhibitors of O-GlcNAcase
  作者：Keith A. Stubbs、Nelson Zhang、David J. Vocadlo

  DOI：10.1039/b516273d

  日期：——

  A divergent route facilitating the rapid synthesis of a series of O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (PUGNAc)-based inhibitors, bearing different N-acyl groups has been developed. All compounds of this series are inhibitors of both human O-GlcNAcase and human β-hexosaminidase, yet some effectively exploit differences between the active site architectures of these two human enzymes which render them selective for O-GlcNAcase. Such inhibitors may be valuable tools in dissecting the role of the O-GlcNAc post-translational modification at the cellular and organismal level since these compounds may have different pharmacokinetic properties when compared to other inhibitors of β-N-acetyl-glucosaminidases.

  我们开发了一条不同的路线，有助于快速合成一系列带有不同 N-酰基的 O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基）氨基 N-苯基氨基甲酸酯（PUGNAc）抑制剂。该系列的所有化合物都是人类 O-GlcNA 酶和人类 β-己糖胺酸酶的抑制剂，但其中一些化合物有效地利用了这两种人类酶活性位点结构之间的差异，从而使它们对 O-GlcNA 酶具有选择性。这些抑制剂可能是研究 O-GlcNAc 翻译后修饰在细胞和生物体水平上的作用的重要工具，因为与其他 β-N- 乙酰基氨基葡萄糖酶抑制剂相比，这些化合物可能具有不同的药代动力学特性。