1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 | 10034-20-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosamine hydrochloride
• 英文别名: 2-deoxy-2-amino-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside hydrochloride；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranose hydrochloride；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine hydrochloride；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucose hydrochloride；[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]azanium;chloride
• CAS: 10034-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₉*Cl
• 分子量: 383.783
• InChiKey: BQLUYAHMYOLHBX-XAWYEFCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，充氮气保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酸肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估

  摘要：

  几丁质合酶（CS）聚合UDP-GlcNAc形成几丁质（poly-β（1,4）-GlcNAc），这是真菌细胞壁生物合成的关键组成部分。几丁质合酶的底物特异性或该酶可耐受的底物修饰范围知之甚少。在先前的报道表明6- O-丹磺酰基GlcNAc被生物合成地整合到甲壳质中之后，我们开始对基于荧光底物的整合开发CS活性的测定感兴趣。我们描述了两种荧光UDP-GlcNAc类似物的合成及其作为几丁质合酶底物的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0483670
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-D-α-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• A facile and efficient method for synthesis of macrocyclic lipoglycopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Xiang Li、Wenjuan Li、Yan Zou、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.097

  日期：2015.2

  An efficient and practical method for macrocyclic lipoglycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize lipoglycosylated derivatives of Tyrocidine A. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and lipoglycosyl amino acids as building blocks. This synthetic method should be generally applicable to various macrocyclic lipoglycopeptides

  开发了一种有效且实用的大环脂糖肽合成方法，并用于合成酪氨酸A的脂糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，使用2-氯三苯甲基树脂作为固相载体，脂糖基氨基酸作为构建基。该合成方法通常应适用于各种大环脂糖肽。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021061643A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。