2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-β-D-glucopyranose | 51471-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-β-D-glucopyranose；2-(4-methoxybenzylidene)-2-deoxy-β-D-glucopyranose；(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxane-2,4,5-triol
• CAS: 51471-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: NMMULIPYJSFGRK-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  166°C dec.
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热）、甲醇（非常轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种氨糖噻唑衍生物及其合成方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种氨糖噻唑衍生物及其合成方法。合成时以氨基葡萄糖盐酸盐为原料，对羟基进行苄基醚保护，实现了氨基的选择性反应，合成了新型中间体糖基硫脲-N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)硫脲，其与1-溴-2-取代乙酮环合，合成了糖基噻唑-N-(1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)-2-氨基-4-取代噻唑。本发明操作简单安全、适用范围广，原料廉价易得、后处理简便、收率高，是一种快速高效的合成方法，同时合成的化合物对乙酰胆碱酯酶有强的抑制作用，在制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN104292280B

文献信息

• Carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes for enantioselective catalysis
  作者：Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c4ob02056a

  日期：——

  Versatile syntheses of C2-linked and C2-symmetric carbohydrate-based imidazol(in)ium salts from functionalised amino-carbohydrate derivatives are reported. The novel NHCs were ligated to [Rh(COD)Cl]2 and evaluated in Rh-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones with good yields and promising enantioselectivities.

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。
• Synthesis and characterization of N-acyl-tetra-O-acyl glucosamine derivatives
  作者：Chi-Hien Dang、Cong-Hao Nguyen、Thanh-Danh Nguyen、Chan Im

  DOI：10.1039/c3ra46007j

  日期：——

  Novel 1,3,4,6-tetra-O-acyl-N-acyl-D-glucosamine derivatives were synthesized from glucosamine hydrochloride (GlcN·HCl) by the acylation with pyridine as a catalyst. A derivative of tetra-O-acetyl glucosamine contained ketoprofen, a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) with analgesic and antipyretic effects, was first synthesized. In analysis of the NMR spectra, the ratio of α:β-anomer showed that penta-acyl-D-glucosamine derivatives and N-acetylated glucosamines containing O-acyl groups have been only the α-anomer. Meanwhile, both the intermediates and the glucoconjugate compound of ketoprofen have only the β-anomer.

  利用吡啶作为催化剂，通过酰化反应从葡萄糖胺盐酸盐（GlcN·HCl）合成了新型1,3,4,6-四-O-酰基-N-酰基-D-葡萄糖胺衍生物。首次合成了一种含有酮洛芬的四-O-乙酰基葡萄糖胺衍生物，酮洛芬是一种具有镇痛和退热作用的无菌性抗炎药物（NSAID）。通过NMR谱图分析，α:β-异构体的比例表明，含有O-酰基的五酰基-D-葡萄糖胺衍生物和N-乙酰化的葡萄糖胺均为α-异构体。同时，酮洛芬的中间体和葡萄糖结合物均为β-异构体。
• 乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法 与抑菌用途
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN103626816B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明是一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮。本发明还公开了乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法与用途。本发明合成方法是一种快速，高效，产率高的方法，在合成乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮以市售氨基葡萄糖盐酸盐、固体光气、芳胺类和草酰氯为原料，原料廉价易得，降低了成本；反应条件采用传统加热模式，实验步骤简单，后处理简便环保，拓宽了该方法的适用范围；采用廉价易得原料作为反应物，降低了成本；在合成的目标化合物中引入乙酰氨基葡萄糖基团，有望得到生物活性更高的物质；合成的目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌均有较好的抑菌效果。
• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。