N-(S-nitroso-N-acetylpenicillamine)-2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(S-nitroso-N-acetylpenicillamine)-2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: RIG200；N-(S-Nitroso-N-acetyl-D,L-penicillamine)-2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetamido-3-methyl-3-nitrososulfanylbutanoyl)amino]-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₁₂S
• 分子量: 549.556
• InChiKey: VISYVRBZWPNIOD-DYZQRANXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-D-青霉胺 在 盐酸 、 1-cyclohexyl-3-(2-morpholino-ethyl)carbodiimide metho-p-.. 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(S-nitroso-N-acetylpenicillamine)-2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Prolonged effect of a novel S-nitrosated glyco-amino acid in endothelium-denuded rat femoral arteries: potential as a slow release nitric oxide donor drug

  摘要：

  我们研究了一种新型的S-亚硝基糖氨RIG200在离体大鼠股动脉中的血管扩张特性，并与母体S-亚硝基硫醇化合物S-亚硝基-N-乙酰半胱氨酸(SNAP)进行了比较。分光光度分析显示，在24°C的克氏液中，RIG200的2.5 m微米溶液的分解速度较慢(半衰期(t₁/₂)=216.2±26.7 分钟)，而SNAP的半衰期(t₁/₂)=37.2±13.8 分钟。此外，SNAP但非RIG200的分解速率显著降低了Cu(I)螯合剂新杯凝血素的速率。我们得出结论，RIG200的相对稳定性部分由于其对抗微量Cu(I)催化的分解。通过NO电极证实了SNAP和RIG200的NO生成。在从成年雄性Wistar大鼠(400–550 克)离体的股动脉中进行了研究RIG200血管扩张作用的实验。将动脉段(7–8 毫米长)进行插管，分离并以恒定流速(0.6 毫升/分钟)的克氏液灌注。血管预先用苯肾上腺素(10.2±0.3 微米)收缩，上游检测到91.8±4 毫米汞柱的压力，由差压传感器测定。将SNAP或RIG200(10 微升;浓度为10⁻⁸–10⁻³ 微米)以剂量注射到内皮完整血管的灌注液中，浓度依赖性的血管扩张反应短暂，可在20分钟内恢复至注射前压力。内皮去除血管中对等剂量SNAP的注射反应也是短暂的，而对浓度大于10⁻⁵ 微米的RIG200的反应则持续。10⁻³ 微米RIG200的反应持续时间超过4小时。由NO清除剂高铁血红蛋白(10 微米)逆转持续的血管扩张，而对NO合酶抑制剂L-精氨酸甲酯无影响，表明显存NO介导的来源。我们推测RIG200长时间效应的可能原因是内皮去除后促进药物在血管壁中的保留。在原位缓慢分解RIG200可释放足够的NO，维持超过4小时的“血管扩张音调”。受损害血管的选择性保留可能对NO靶向递送具有重要的治疗意义，为剥夺内源性NO的区域恢复保护，同时避免不必要的低血压。

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0701557