2-deoxy-2-<2-(R)-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucopyranose | 96151-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-<2-(R)-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-(D-3-hydroxytetradecanoylamino)-D-glucose；(3R)-3-hydroxy-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]tetradecanamide
• CAS: 96151-64-3；100680-91-9
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₇
• 分子量: 405.532
• InChiKey: BPUGEZYWFKORPB-TVYZBTIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-deoxy-2-<2-(R)-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-<(R)-3-acetoxytetradecanoylamino>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十九。与脂质A结构相关的具有生物活性的N-酰化的L-天冬酰胺D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2526
• 作为产物：
  描述：

  tetra-acetyl glucosamine 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铁 deacetylating agent 作用下， 生成 2-deoxy-2-<2-(R)-hydroxytetradecanoylamino>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 2-deoxy-2-(d- and -(l-3-hydroxytetradecanoyl-amino)-d-glucose: diastereoisomers of the monomeric, lipid A component of the bacterial Iipopolysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84616-9

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXIX. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Asparagine-Containing D-Glucosamine Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Misa ARAKAWA、Kiyoshi IKEDDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2526

  日期：——

  New beta-N-acylated L-asparagine-linked D-glucosamine derivatives, in which the reducing unit of lipid A has been mimicked by a lipoamino acid, have been synthesized. Compounds 1 and 2 exhibit mitogenicity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。
• A convenient synthesis of 2-deoxy-2-(d- and -(l-3-hydroxytetradecanoyl-amino)-d-glucose: diastereoisomers of the monomeric, lipid A component of the bacterial Iipopolysaccharide
  作者：Makoto Kiso、Hisao Nishiguchi、Satoshi Murase、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84616-9

  日期：1981.1