1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖 | 80321-89-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖；1,3,4,6-四-o-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖；2-叠氮-β-D-葡萄糖四乙酸酯；1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-Beta-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80321-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: QKGHBQJLEHAMKJ-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R68
• 海关编码：
  29329990
• 储存条件：
  冰箱内部

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-叠氮-β-D-葡萄糖四乙酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-b-D-glucopyranose
2-Azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl acetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
生殖细胞致突变性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-b-D-glucopyranose
别名
2-Azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl acetate
: C14H19N3O9
分子式
: 373.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Azido-β-D-glucose tetraacetate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 80321-89-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酸, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
吸入: 无数据资料
吸入: 无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
无数据资料
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC N-ACETYL-MURAMIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE MURAMIQUE N-ACÉTYLÉ SYNTHÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供具有式I的N-乙酰-壳聚糖酸（NAM）衍生物，其中Xa选自X1-X59组，Ya选自H、磷酸单酯、尿苷二磷酸和由2-叠氮乙醇制备的乙基叠氮连接剂组，Za选自OH、乙二胺偶联的荧光素、肽和乙二胺偶联的肽，其中肽选自单肽、二肽、三肽和五肽组。还提供了合成NAM衍生物的方法以及通过暴露于NAM衍生物后调节细胞中Nod2、修改细菌细胞壁或调节受试者对细菌细胞的固有免疫反应的方法。

  公开号：

  WO2016172615A1
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9

文献信息

• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。
• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Scalable Synthesis of Anomerically Pure Orthogonal-Protected GlcN₃ and GalN₃ from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Emil Glibstrup、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02241

  日期：2016.9.2

  An improved and scalable synthesis of orthogonally protected d-glucosamine and d-galactosamine building blocks from inexpensive d-glucosamine has been developed. The key reaction is an inversion/migration step providing access to a fully orthogonal protecting group pattern, which is required for microbial oligosaccharide synthesis. The method can be carried out on a multigram scale as several of the

  已经开发了由廉价的d-葡糖胺合成的正交保护的d-葡糖胺和d-半乳糖胺结构单元的改进的和可扩展的合成。关键反应是转化/迁移步骤，该步骤可提供微生物寡糖合成所需的完全正交的保护基团模式。该方法可以在数克范围内进行，因为可以通过结晶纯化一些反应以得到端基纯的产物。
• Influence of the <i>cis</i>/<i>trans</i> configuration on the supramolecular aggregation of aryltriazoles
  作者：Sara Tejera、Giada Caniglia、Rosa L Dorta、Andrea Favero、Javier González-Platas、Jesús T Vázquez

  DOI：10.3762/bjoc.15.282

  日期：——

  substituents and the triazole units might also contribute to an overall stabilization of the supramolecular aggregation of bis(4-bromophenyl)triazoles. The trans or cis spatial disposition of the triazole rings is highly important for gelation, with the cis configuration having higher propensity.

  研究了通过CuAAC“点击”化学合成的反式和顺式1,2-吡喃葡萄糖基和环己基二三唑形成凝胶的能力，确定了它们的物理性质，并通过SEM，X射线，和EDC研究。结果表明，自组装主要由π-π堆积相互作用驱动，除氢键作用外，芳环采用高度平行性，如晶体堆积和ECD数据所示。此外，芳基取代基的溴原子与三唑单元之间的π-溴相互作用也可能有助于双（4-溴苯基）三唑的超分子聚集的总体稳定。三唑环的反式或顺式空间位置对于胶凝非常重要，
• [EN] HEPARANASE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉPARANASE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020219753A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to compounds that interact with heparanase, uses in heparanase screening, uses in in vitro and in vivo imaging (e.g., positron emission tomography (PET) and magnetic resonance imaging (MRI)), methods of synthesis, methods of modulating heparanase activity, and methods of treating disease and disorders associated with heparanase. The compounds of the invention are also useful in treating one or more diseases or disorders associated with the function of heparanase.

  这项发明涉及与肝素酶相互作用的化合物，用于肝素酶筛选，用于体外和体内成像（例如正电子发射断层扫描（PET）和磁共振成像（MRI）），合成方法，调节肝素酶活性的方法，以及治疗与肝素酶相关的疾病和疾病的方法。该发明的化合物还可用于治疗与肝素酶功能相关的一个或多个疾病或疾病。