Z-Phe-Ala-OEt | 60644-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Ala-OEt
• 英文别名: Cbz-L-Phe-L-Ala-OEt；ethyl (2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 60644-13-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: RXFBPCSEZJFOAM-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123 °C
• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Ala-OEt 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-propionic acid ethyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Guendel, Wolf-H., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1280 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-amino>-2-phenylethyl>-4,5-diphenyloxazole 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Z-Phe-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  The oxazole-triamide rearrangement. Application to peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87719-9

文献信息

• An Efficient Procedure for the Preparation of Carboxamides and Peptides using<i>in situ</i>Generated<i>N</i>-Succinimidyl Active Esters
  作者：Ki-Jong Han、Misoo Kim

  DOI：10.1080/00304948.2014.922380

  日期：2014.7.4

  last two decades.8–15 Previously, we reported the synthesis of N-hydroxysuccinimide esters of carboxylic acids using triphosgene.16 In continuation of our work to develop new methods using triphosgene as an acid activator,17,18 we report herein an efficient one-pot procedure for the synthesis of carboxamides and peptides using N-succinimidyl active esters generated in situ directly from the reaction of

  羧酰胺部分是生物活性化合物（如肽）中最重要的官能团之一。1,2 大多数羧酰胺和肽的制备方法都基于活化的羧酸与胺的反应。3,4 N-琥珀酰亚胺活性酯是肽合成中有价值的中间体，因为它们与多种胺反应可产生相应的酰胺。 5-7 三光气以白色固体形式在市场上出售，其效用在过去二十年中得到了广泛研究。 8 –15 之前，我们报道了使用三光气合成 N-羟基琥珀酰亚胺羧酸酯。 16 在继续我们开发使用三光气作为酸活化剂的新方法的工作中，17，在图 18 中，我们报告了一种使用 N-琥珀酰亚胺活性酯合成羧酰胺和肽的有效一锅法，该酯直接由羧酸与 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 在三光气存在下的反应原位生成（方案 1）。 8
• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。
• Heterogeneous Catalysis with Nickel-on-Graphite (Ni/Cg): Reduction of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Bryan A. Frieman、Tom Butler、Vladimir Kogan

  DOI：10.1002/anie.200502887

  日期：2006.1.23
• Braun; Kuhl, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 3, p. 203 - 206
  作者：Braun、Kuhl

  DOI：——

  日期：——