(S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide | 75991-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-(2-hydroxy-ethyl)-3-phenyl-propionamide；(2S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 75991-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FGXRCJWOYQHDOL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5S)-5-(4-(4-[allyldimethylsilyl]butoxy)-benzyl)-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxylethyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  固定在硅质和聚合物包被的介孔泡沫上的手性咪唑啉丁-4-酮的对映选择性催化

  摘要：

  高效，对映选择性的有机催化剂咪唑啉丁-4-酮已成功地固定在硅质MCF和聚合物包覆的MCF上。所得的均相催化剂显示出出色的催化性能和可重复利用性，可用于Friedel-Crafts烷基化反应和Diels-Alder环加成反应。检查了载体催化剂相对于硅质MCF表面环境的性能。结果发现，用TMS基团部分预封闭MCF可使我们在硅质载体上获得具有最佳性能的分散良好的催化剂。我们还开发了一种聚合物涂层的MCF，它保留了MCF的多孔结构而没有表面硅烷醇基团。通过将有机催化剂固定在聚合物涂层的MCF上，可以实现高反应性和出色的可回收性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600240
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834

文献信息

• Synthesis of MacMillan catalyst modified with ionic liquid as a recoverable catalyst for asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：ManMohan Singh Chauhan、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1039/c5ra09710j

  日期：——

  MacMillan catalyst was modified with imidazolium ionic liquid by ester linkage and acts as recoverable and reusable catalyst for asymmetric Diels–Alder reactions. A Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and crotonaldehyde was carried out using MacMillan catalyst modified with ionic liquid (5 mol%) using trifluoroacetic acid (5 mol%) as co-catalyst in acetonitrile–water (95 : 5) at room temperature

  MacMillan催化剂用咪唑鎓离子液体通过酯键改性，可作为不对称Diels-Alder反应的可回收和可重复使用的催化剂。室温下，使用经离子液体（5摩尔％）改性的麦克米伦催化剂，在三腈乙酸（5摩尔％）中以三氟乙酸（95摩尔）为助催化剂的环戊二烯与巴豆醛的狄尔斯-阿尔德反应进行，直至得到94％的Diels–Alder加合物与exo / endo的转化率（1：1：1.1）和90％ee的内生产物转化率。回收催化剂并重复使用多达5个循环，而ee和产物转化率略有下降。
• Chiral Imidazolidin‐4‐one with catalytic amount of Dicationic ionic liquid act as a recoverable and reusable Organocatalyst for asymmetric Diels‐Alder reaction
  作者：Deepa、Geeta Devi Yadav、Pooja Chaudhary、Mohd Jubair Aalam、Dhan Raj Meena、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23137

  日期：2020.1

  the asymmetric Diels‐Alder reaction in the presence of catalytic amount of dicationic ionic liquid and trifluoroacetic acid as a co‐catalyst. The Diels‐Alder reaction between model substrate cyclopentadiene and crotonaldehyde gave the product in 95% conversion and 87% ee of the endo‐product. The catalyst was shown better reusability when the 20 mol% of dicationic ionic liquid was used and catalyst was

  在催化量的阳离子型离子液体和三氟乙酸作为助催化剂存在的情况下，咪唑啉丁-4-酮可作为不对称Diels-Alder反应的可回收有机催化剂。模型底物环戊二烯与巴豆醛之间的Diels-Alder反应使产物的转化率达到95％，内含ee为87％。该催化剂显示出更好的可重用性，使用双阳离子的离子液体的20％（摩尔）和催化剂高达5个循环重复使用时，转化率保持高达3个再循环但EE的内切- 9稍微DROP掉。
• From Immobilization to Catalyst Use: A Complete Continuous‐Flow Approach Towards the Use of Immobilized Organocatalysts
  作者：Pedro H. R. Oliveira、Bruno M. S. Santos、Raquel A. C. Leão、Leandro S. M. Miranda、Rosane A. S. San Gil、Rodrigo O. M. A. Souza、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1002/cctc.201901129

  日期：2019.11.21

  organocatalyst under a complete continuous‐flow approach, showing the impact of this method on the morphology, structure and lifetime of the organocatalyst. The first generation MacMillan's organocatalyst was prepared from L‐phenylalanine and immobilized in silica through a carbamate linkage under batch and continuous‐flow conditions. We also evaluated the performance of both batch and continuous‐flow organocatalysts

  手性负载型有机催化剂与流动化学的结合促进了对映体富集化合物的可持续生产，为化学和制药工业提供了非常强大的工具。然而，这些催化剂在非均相不对称反应中的快速失活已经限制了面积的扩大。在这项工作中，我们首次报告了在完全连续流方法下合成，固定化和使用二氧化硅负载的有机催化剂的优势，显示了该方法对有机催化剂的形态，结构和寿命的影响。第一代MacMillan的有机催化剂是由L-苯丙氨酸制备的，并通过氨基甲酸酯键在间歇和连续流动条件下固定在二氧化硅中。
• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• Glycine B antagonist
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：US08288549B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。