N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯 | 2578-84-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯
• 中文别名: 苄氧羰基-L-苯丙氨酸对硝基苯基酯
• 英文名称: L-4-nitrophenyl N-(benzyloxycarbonyl)phenylalanine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester；4-nitrophenyl (2S)−2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}−3-phenylpropanoate；Z-Phe-ONp；(4-nitrophenyl) (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 2578-84-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: TVENQUPLPBPLGU-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.5 °C
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯 在 Ac-IHIHIQI-NH₂ 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  主动组装淀粉样蛋白催化剂的底物特异性

  摘要：

  在 Zn2+ 存在下，发现催化性淀粉样蛋白形成肽 Ac-IHIHIQI-NH2 在自组装过程中对疏水性对硝基苯酯底物表现出增强的选择性。与底物对硝基苯乙酸盐相反，后者在完全原纤维状态下被 Ac-IHIHIQI-NH2 更有效地水解，疏水底物 Z-L-Phe-ONp 以大于 11-的二级速率常数转化当催化剂积极组装时，它会增加数倍。在这种条件下，Z-L-Phe-ONp 的水解速度比亲水性更强且更不稳定的 Boc-L-Asn-ONp 酯的水解速度更快。组装时，催化剂对 Z-Phe-ONp 的 L-对映体也表现出更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/bip.23003
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Wieland,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 655, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Enantioselective hydrolysis of amino acid esters by apomyoglobin: perfect kinetic resolution of a phenylalanine derivative
  作者：Katsuhiko Tomisaka、Yasuhiro Ishida、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1039/b008403o

  日期：——

  Apoprotein of horse-heart myoglobin promoted enantioselective hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of amino acids, which allowed nearly perfect kinetic resolution of racemic N-Boc-phenylalanine ester (Boc-Phe-ONp).

  马心肌红蛋白的载脂蛋白促进氨基酸的 4-硝基苯酯的对映选择性水解，这使得外消旋 N-Boc-苯丙氨酸酯 (Boc-Phe-ONp) 的动力学拆分几乎完美。
• Photochemistry of dipeptides in aqueous solution
  作者：Roger R. Hill、John D. Coyle、David Birch、Edwin Dawe、Graham E. Jeffs、David Randall、Iwan Stec、Tessa M. Stevenson

  DOI：10.1021/ja00005a053

  日期：1991.2

  The photochemical lability of peptides is poorly understood, largely because of the lack of product data. In the present study, product analyses have been carried out following the photolyses in aqueous solution of selected glycyl dipeptides (Gly-Gly, DL-AIa-GIy, L-VaI-GIy, L-Pro-Gly, L-Phe-Gly, and Gly-L-Phe), L-prolyl-L-phenylalanine, and L-phenylalanyl-L-proline. Efficient deamination and decarboxylation

  人们对肽的光化学不稳定性知之甚少，主要是因为缺乏产品数据。在本研究中，在选定的甘氨酰二肽（Gly-Gly、DL-Ala-Gly、L-Val-Gly、L-Pro-Gly、L-Phe-Gly、和 Gly-L-Phe)、L-脯氨酰-L-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酰-L-脯氨酸。脂肪族二肽的有效脱氨基和脱羧在涉及肽键的光诱导电子转移过程中产生简单酰胺的热前体。苯丙氨酰肽光降解的类似途径受到其他类型反应的竞争。
• Thiadiazole amide MMP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05830869A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention provides novel thiadiazole amide derivatives represented by formula I ##STR1## The compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis, periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, inflammation and other diseases related to connective tissue degradation.

  本发明提供了由式I表示的新型噻二唑酰胺衍生物。本发明的化合物抑制来自基质金属蛋白酶家族的各种酶，主要是胶原酶，因此对于治疗基质金属蛋白酶疾病如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡、炎症和其他与结缔组织降解相关的疾病具有用处。
• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。