Z-Phe-Ser-OH | 860-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Ser-OH
• 英文别名: Cbz-L-Phe-L-Ser-OH；(2S)-2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid；(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 860-55-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: CXVNVEDASVJQHE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Ser-OH 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Z-Phe-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b

文献信息

• Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids with<i>N</i>-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-831255

  日期：——

  Coupling an unprotected amino acid or dipeptide in partially aqueous solution with a readily available N-(Z-α-amino­acyl)benzotriazole or N-(Z-α-aminopetidoyl)benzotriazole affords N-terminal-protected di-, tri-, and tetrapeptides in yields of 85-98% (average 95% for 2a-i, 93% for 4a-f and 4a′, 86% for 5a-b) with minimal epimerization.

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。
• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• Peptide coupling of unprotected amino acids through in situ p-nitrophenyl ester formation
  作者：Paul Gagnon、Xicai Huang、Eric Therrien、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01840-3

  日期：2002.10

  series of dipeptides and tripeptides were prepared via an activation–coupling method involving the in situ formation of a p-nitrophenyl ester of an (N-protected) amino acid, followed by coupling with an unprotected amino acid in partially aqueous solutions. The resulting peptide is easily isolated by precipitation. In general, the yields obtained are good to excellent and racemization is minimal. This

  通过活化偶联方法制备了一系列的二肽和三肽，该方法包括原位形成（N保护的）氨基酸的对硝基苯基酯，然后在部分水溶液中与未保护的氨基酸偶联。容易通过沉淀分离得到的肽。通常，所获得的收率良好至极好，外消旋化作用极小。就其简单性和缺乏强制性的侧链保护/脱保护步骤而言，该方法是特别有利的。
• Convenient primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptides without racemization or epimerization
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.042

  日期：2014.1

  Primary amidation of N-protected phenylglycine and dipeptide proceeded easily to afford the corresponding amides in 57–95% yields with 99% ee and 81–99% de, respectively. The procedure is very easy to avoid racemization and epimerization of the products in the reactions by keeping exactly the reaction temperature at −15 °C when the activation of carboxylic acids, followed by the reaction of the mixed

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。
• Convenient Peptide Synthesis Using Unprotected α-Amino Acids Containing Another Hydrophilic Moiety under Basic Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2012.577

  日期：2012.6.5

  Carboxylic acids 1 and 7 reacted effectively with unprotected α-amino acids 2 containing another hydrophilic moiety under basic conditions via activation by ethyl chloroformate and triethylamine to afford the corresponding amides in 74–99% yields.

  在碱性条件下，羧酸 1 和 7 通过氯甲酸乙酯和三乙胺的活化作用，与含有另一个亲水分子的未受保护的 α- 氨基酸 2 发生有效反应，生成相应的酰胺，产率为 74-99%。