2,4-二氯苯甲酰氯 | 89-75-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯甲酰氯
• 中文别名: 氯化-2,4-二氯苯甲酰；2,4-二氯代氯化苯甲酰；2,4-二氯苄基氯；2，4-二氯苯甲酰氯；2,4-二氯(代)氯化苯甲酰
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzoyl chloride
• 英文别名: 2,4‐dichlorobenzoyl chloride；2,4-dichlorobenzoic acid chloride
• CAS: 89-75-8
• 化学式: C₇H₃Cl₃O
• mdl: MFCD00000661
• 分子量: 209.459
• InChiKey: CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-18 °C (lit.)
• 沸点：
  150 °C/34 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.494 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  280 °F
• 溶解度：
  溶于苯、乙醚、甲苯
• LogP：
  2.82 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DM6636766
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封保存在阴凉处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2,4-二氯苯甲酰氯；2,4-二氯代氯化苯甲酰
化学品英文名称：	2,4-Dichlorobenzoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	89-75-8
分子式：	C 7 H 3 Cl 3 O
分子量：	209.46

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2,4-二氯苯甲酰氯；2,4-二氯代氯化苯甲酰

有害物成分 含量 CAS No. 无资料 无资料 无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管痉挛、水肿、炎症，化学性肺炎或肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品可燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	可燃。遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂可发生反应。与水或潮气发生反应，散发出刺激性和腐蚀性的氯化氢气体。遇潮时对大多数金属有腐蚀性。
有害燃烧产物：	氯化氢、光气。
灭火方法及灭火剂：	灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)：	137
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。小心扫起，若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）；可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至浅黄色的液体或固体。
pH：
熔点(℃)：	16-18
沸点(℃)：	150/4.53kPa
相对密度(水=1)：	1.49
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1.00/111℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	137
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 3 Cl 3 O
分子量：	209.46
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醚、氯仿等多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成，用作染料、制药工业的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	水、醇类、强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：	潮湿空气。
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81122
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	耐酸坛或陶瓷瓶外普通木箱或半花格木箱；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月9日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质
2,4-二氯苯甲酰氯为无色或微黄色液体，熔点16～18℃，沸点150℃/4.53 kPa，折射率n_D²⁰ 1.5927，相对密度1.494。它不溶于水，在水中会分解，并能溶于醇、醚及丙酮中。

用途
2,4-二氯苯甲酰氯是除草剂苄草唑和吡唑特的中间体，也可用于制作染料和医药产品，并用作农药和医药中间体。

生产方法
该物质可通过将2,4-二氯苯甲酸与亚硫酸氯反应制得。另一种方法是使用2,4-二氯苯甲酸与酰氯化剂（如氯化亚砜、三氯化磷等）进行酰氯化，具体步骤为：将2,4-二氯苯甲酸与氯化亚砜混合加热回流3～4小时后，蒸去多余的氯化亚砜，再减压蒸馏得产品。另一种制备方法是通过2,4-二氯甲苯侧链氯化得到2,4-α,α,α-五氯甲苯，然后进行水解获得所需产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 毒虫畏
  参考文献：
  名称：

  碳14标记有机磷农药的制备：氯芬磷

  摘要：

  使用 [14C] 碘甲烷作为标记物来源，合成 [乙烯基-14C] 氯芬硫磷，通过 2,4-二氯苯甲酰氯的甲基化、所得 [14C]-2,4 的氯化，以 28% 的放射化学产率完成-二氯苯乙酮，产物与亚磷酸三乙酯缩合。以>99% 的纯度获得作为 E 和 Z 异构体的混合物（分别为 3.6% 和 96.3%）的产物，并且比活度为 20 mCi/mmol。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<261::aid-jlcr77>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 2-吡啶甲酸 、 sodium persulfate 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-二氯苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  铁光催化在醛与 NaCl 的氧化酰胺化反应中的应用

  摘要：

  Fe 2 SO 4 与 2-吡啶甲酸、NaCl 作为氯源、Na 2 的光活性络合物促进可见光介导的醛氧化酰胺化据报道，b2> SO 8 作为氧化剂，丙酮作为溶剂。 Fe 2 SO 4 是一种地球储量丰富的金属盐，易于商业获取且环境可持续。氯化钠是一种绿色、可持续的氯源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400220
• 作为试剂：
  描述：

  FMOC-D-3-苯并噻吩基丙氨酸 、 6-Methoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 2,4-二氯苯甲酰氯 、 Wang resin 、 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 potassium hydrogensulfate 、 二异丁基氢化铝 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid ((R)-2-benzo[b]-thiophen-3-yl-1-hydroxy-methyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylene substituted N-acyl-beta-amino alcohols

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇 其中 Y 从芳基或杂芳基中选择: 和 R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和W的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。

  公开号：

  EP2018859A1

文献信息

• 一种含苯甲酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112979470A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及一种含苯甲酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，在樟脑磺酰吖啶的氧化下制备得到2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后在DMAP的催化下与不同取代的苯甲酰氯反应得到1d‑15d含苯甲酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。并对所获得的含苯甲酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物1d‑15d进行了抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物1d、2d、4d、5d、7d、8d、12d、13d和15d在制备抗甲型H3N2流感病毒的药物中的用途。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• BIS-AROMATIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20100286215A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  There is provided compounds of formula (I): wherein Y, ring A, D 1 , D 2 , D 3 , L 1 , Y 1 , L 2 , Y 2 , L 3 and Y 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of leukotriene C 4 synthase is desired and/or required, and particularly in the treatment of a respiratory disorder and/or inflammation.

  提供了具有以下式（I）的化合物：其中Y、环A、D1、D2、D3、L1、Y1、L2、Y2、L3和Y3的含义如描述中所示，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或者期望抑制白三烯C4合酶的疾病中非常有用，特别是在治疗呼吸道疾病和/或炎症方面。
• Design, synthesis and fungicidal activity of N-substituted benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl-1-carboxamide
  作者：Peng Lei、Yan Xu、Juan Du、Xin-Ling Yang、Hui-Zhu Yuan、Gao-Fei Xu、Yun Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.085

  日期：2016.5

  excellent fungicidal activities, and the position of the substituents played an important role in fungicidal activities. Especially, compound 5n, exhibited better fungicidal activities than the commercial fungicide flutolanil against two tested fungi Valsa mali and Sclerotinia sclerotiorum, with EC50 values of 3.44 and 2.63 mg/L, respectively. And it also displayed good in vivo fungicidal activity against

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。
• 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones as potential antidepressant agents
  作者：John M. Kane、Mark W. Dudley、Stephen M. Sorensen、Francis P. Miller

  DOI：10.1021/jm00401a031

  日期：1988.6

  prepared and evaluated for potential antidepressant activity. Members of this series were generally prepared by the alkaline ring closures of the corresponding 1-aroylthiosemicarbazides. Several members of this series were potent antagonists of both RO 4-1284-induced hypothermia and reserpine-induced ptosis in mice. In general the more active members of this series were substituted by haloaryl groups at

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

表征谱图