2,4-二氯-1-苯乙烯 | 2123-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-1-苯乙烯
• 英文名称: 2,4-dichlorostyrene
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-vinylbenzene；2,4-Dichlor-styrol；2,4-dichloro-1-ethenylbenzene
• CAS: 2123-27-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂
• 分子量: 173.042
• InChiKey: OMNYXCUDBQKCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5°C (estimate)
• 沸点：
  230.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2430

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-1-苯乙烯 在 高氯酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,4-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物的高选择性瓦克反应：在温和的条件下，苯醌/ NaNO 2 / HClO 4促进了绿色高效的好氧氧化过程†

  摘要：

  一种绿色高效的氧化还原体系，用于在室温下使用分子氧作为末端氧化剂对苯乙烯衍生物进行需氧氧化瓦克氧化，而无需使用分子氧作为末端氧化剂 氯化铜已经被开发出来。新开发的系统显示出出色的催化活性，可将末端苯乙烯衍生物顺利转化为所需的甲基酮，产率高达96％，选择性> 99％。

  DOI：

  10.1039/c3ob40277k
• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二氯肉桂酸 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 2,4-二氯-1-苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Substituted Styrenes. I. The Decarboxylation of Substituted Cinnamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a033

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• The photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate with alkenes. Rate and mechanism for the addition of the nitrate radical to alkenes
  作者：E. Baciocchi、T. Del Giacco、S.M. Murgia、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90103-6

  日期：1988.1

  photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile with cyclohexene, 1-octene and a series of styrene derivatives leads to the formation of 1,2-dinitrate adducts in high yields. The reaction takes place by the intermediacy of the nitrate radical which forms in the photolysis of CAN. The reaction rate of NO3· with the olefinic substrates has been determined by the laser flash photolysis

  硝酸铈（IV）铵化铵（CAN）在乙腈中与环己烯，1-辛烯和一系列苯乙烯衍生物的光化学反应可高产率地形成1,2-癸酸酯加合物。该反应通过在CAN的光解中形成的硝酸根自由基的中间发生。NO 3 ·与烯烃底物的反应速率已经通过激光闪光光解技术确定。观察到较高的反应性值，二阶速率常数范围为5×10 8到9×10 9 M -1 s -1。取代苯乙烯的速率数据相对于XXX +值的曲线是线性的，并且提供的-XXX值为-0.97。还发现动力学数据符合电子转移过程的Rehm-Weller方程，因此表明电子从底物转移到攻击基团是电子反应的第一步（和决定速率）。带有NO 3的苯乙烯衍生物·这一观察结果也支持了这一建议-β-甲基苯乙烯比α-甲基苯乙烯更具反应性，这与前一种底物的易氧化性以及在自由基添加中所观察到的相反。1-辛烯和环己烯的动力学数据不符合Rehm-Weller图，并且不确定这些底物与硝酸根自由基反应的机理。