2,4-二氯苯基乙炔 | 75717-77-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯基乙炔
• 英文名称: 2,4-dichlorophenylacetylene
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-ethynylbenzene
• CAS: 75717-77-0
• 化学式: C₈H₄Cl₂
• 分子量: 171.026
• InChiKey: RMSZXRRYRZBYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯基乙炔 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化硅 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到tetrakis((2,4-dichlorophenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)2/i-Pr2NEt promoted synthesis of tetraalkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152713
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-二氯苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic fragmentation of acyl derivatives of the Fischer base

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475641

文献信息

• Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/
  作者：David L. Musso、Morris J. Clarke、James L. Kelley、G. Evan Boswell、Grace Chen

  DOI：10.1039/b209165h

  日期：2003.1.30

  The synthesis of a novel series of 3-phenylprop-2-ynylamines as selective mammalian squalene epoxidase inhibitors is described. Structure–activity relationship studies led to the discovery of compound 19, 1-[3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynyl]-3-methylpiperidine hydrochloride with an IC50 of 2.8 ± 0.6 µM against rat liver squalene epoxidase. Against 23 strains of fungal squalene epoxidase compound 19 was found to be inactive.

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。
• Copper-catalyzed oxidative multicomponent reaction: synthesis of imidazo fused heterocycles with molecular oxygen
  作者：Xianwei Li、Tianzhang Wang、Yu-Jing Lu、Shaomin Ji、Yanping Huo、Bifu Liu

  DOI：10.1039/c8ob01532e

  日期：——

  An oxidative cascade that involves multicomponent reaction comprising a terminal alkyne, 2-amino N-heterocycle, benzyl or allylic bromide with molecular oxygen, delivering densely functionalized imidazo fused heterocycles, is described. This reaction features a cheap catalyst, a green oxidant, and readily available starting materials, which make the overall synthesis applicable in the quick access

  描述了涉及多组分反应的氧化级联反应，其包括末端炔烃，2-氨基N-杂环，苄基或烯丙基溴与分子氧，从而递送致密官能化的咪唑并稠合的杂环。该反应具有廉价的催化剂，绿色氧化剂和易于获得的起始原料的特征，这使得整个合成适用于快速获得具有咪唑衍生的杂环的相关药物分子。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Correlations of Novel Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan, Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]thiophene, and <i>N</i>-Methylcarbazole Clubbed 1,2,3-Triazoles as Potent Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santhosh Reddy Patpi、Lokesh Pulipati、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Nishant Jain、Balasubramanian Sridhar、Ramalinga Murthy、Anjana Devi T、Shasi Vardhan Kalivendi、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/jm300125e

  日期：2012.4.26

  tricyclic (carbazole, dibenzo[b,d]furan, and dibenzo[b,d]thiophene) antimycobacterial agents were integrated in one molecular platform to prepare various novel clubbed 1,2,3-triazole hybrids using click chemistry. Structure–activity correlations and in vitro activity against M. tuberculosis strain H37Rv of new analogues revealed the order: dibenzo[b,d]thiophene > dibenzo[b,d]furan > 9-methyl-9H-carbazole

  分子杂交方法是一种新兴的结构修饰工具，用于设计具有改进药效学性质的新分子。在这项研究中，将基于1,2,3-三唑的结核分枝杆菌抑制剂以及基于合成和天然产物的三环（咔唑，二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩）抗分枝杆菌药物整合到了一起。分子平台，以利用点击化学制备各种新颖的棒状1,2,3-三唑杂化物。新的类似物对结核分枝杆菌菌株H37Rv的结构活性相关性和体外活性揭示了以下顺序：二苯并[ b，d ]噻吩>二苯并[b，d ]呋喃> -9-甲基-9- ħ -咔唑系列。MIC = 0.78μg/ mL（〜1.9μM）的两种最有效的结核分枝杆菌抑制剂13h和13q对四种不同的人类癌细胞系均显示出低细胞毒性和高选择性指数（50-255）。这些结果共同提供了分子杂交的潜在重要性，以及开发基于三唑的棒状二苯并[ b，d ]噻吩为基础的候选分枝杆菌，用于治疗分枝杆菌感染。
• Iodine mediated oxidative cross coupling of 2-aminopyridine and aromatic terminal alkyne: a practical route to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives
  作者：Surya Kanta Samanta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/c9ob00812h

  日期：——

  A novel, transition-metal free route leading to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via iodine mediated oxidative coupling between 2-aminopyridine and aromatic terminal alkyne has been demonstrated. This newly developed method discloses an operationally simple way for the construction of imidazoheterocycles. Commercially available antiulcer drug zolimidine may readily be synthesized employing this method

  已经证明了通过2-氨基吡啶和芳族末端炔之间的碘介导的氧化偶合产生咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新颖的过渡金属自由途径。该新开发的方法公开了用于构建咪唑杂环的操作上简单的方法。使用该方法可以容易地合成市售的抗溃疡药唑利米定。
• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。