2,4-二氯苯甲酸乙酯 | 56882-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dichlorobenzoate
• 英文别名: 2,4-dichlorobenzoic acid ethyl ester
• CAS: 56882-52-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD00277702
• 分子量: 219.067
• InChiKey: ZBBGAUHWTZKKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1436.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
2,4-二氯苯甲酸乙酯是杀菌剂啶斑肟的中间体。

生产方法
其制备方法为：将2,4-二氯苯甲酸、无水乙醇和苯投入反应器中，剧烈搅拌下缓缓加入浓硫酸。加毕后加热回流，待反应结束后回收苯及过量的乙醇。冷却后用冰水洗涤，分层，油层干燥，减压蒸馏得产品。也可直接使用2,4-二氯苯甲酰氯和无水乙醇进行反应制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑或含氮饱和杂环部分的邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列新的结合1,3,4-恶二唑或含氮饱和杂环部分的邻氨基苯甲酰胺衍生物对三种植物病原菌米氏黄单胞菌（Panthomonas oryzae pv）的抑菌活性。Oryzae（Xoo），Xanthomonas axonopodis pv。柠檬（Xac），青枯雷尔氏菌（R. solanacearum）。初步的生物学结果表明，大多数化合物对三种植物病原菌均具有抑菌活性。在这些化合物中，化合物6g，6f和6i表现出更好的抗菌活性。在浓度为200 µg / mL的测试中，化合物6i和6j的抗菌活性是96％。特别地，化合物6h表现出的针对Xoo的抑菌活性类似于商业药物比美噻唑表现出的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2724
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-二氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant activity of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols was prepared and evaluated for potential antidepressant activity in the reserpine-induced hypothermia model and selected central nervous system and autonomic activity tests. Several members of the series, notably the 4-chloro- and 4-fluorophenyl analogues, demonstrated pharmacological activity in the range of imipramine. Both compounds provided a marked potentiation of the 5-hydroxytryptophan-facilitated monosynaptic spike in the spinal cat preparation.

  DOI：

  10.1021/jm00359a025

文献信息

• Design and optimization of N-acylhydrazone pyrimidine derivatives as E. coli PDHc E1 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Haifeng He、Hongying Xia、Qin Xia、Yanliang Ren、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.038

  日期：2017.10

  binding site of Escherichia coli (E. coli) pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 (PDHc E1), a series of novel ‘open-chain’ classes of ThDP analogs A, B, and C with N-acylhydrazone moieties was designed and synthesized to explore their activities against E. coli PHDc E1 in vitro and their inhibitory activity against microbial diseases were further evaluated in vivo. As a result, A1–23 exhibited moderate

  通过靶向硫胺二磷酸（THDP）结合位点的大肠杆菌（大肠杆菌）丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHC E1），一系列的THDP小说“开链”类的类似物甲，乙，和Ç与ñ -设计并合成了酰基to部分，以探讨它们在体外对大肠杆菌PHDc E1的活性，并在体内进一步评价其对微生物疾病的抑制作用。结果，A1 – 23对大肠杆菌PDHc E1表现出了中度到强效的抑制活性（IC 50 = 0.15–23.55μM）。有效的抑制剂A13，A14，A15，C2具有很强的抑制活性，对大肠杆菌PDHc E1的IC 50值为0.60、0.15、0.39和0.34μM，并且在微生物和哺乳动物之间具有良好的酶选择性抑制作用。特别是，最有效的抑制剂A14可以控制99.37％的米地黄单胞菌（Xanthimonas oryzae pv）。Oryzae。此外，化合物A14在大肠杆菌中的结合特征对PDHc E1进行了研究，以通过分子
• Inhibitory growth evaluation and apoptosis induction in MCF-7 cancer cells by new 5-aryl-2-butylthio-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Rashmin Khanam、Kamal Ahmad、Iram I. Hejazi、Ibrar A. Siddique、Vikash Kumar、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam、Fareeda Athar

  DOI：10.1007/s00280-017-3414-6

  日期：2017.11

  regulation of apoptotic signaling pathways may lead to cancer formation. Subsequently, the synthesis of effective chemotherapeutic agents that can induce apoptosis in tumor cell has emerged as a significant approach in cancer drug discovery. METHODS The goal of this work is to develop a potential antitumor agent exerting significant inhibitory effects on cancer cell and low cytotoxicity, for which we focused

  背景技术癌症已经成为全球健康问题之一，并且它是威胁生命的疾病，其特征在于细胞不受限制地生长。尽管化学疗法的管理取得了各种进步，但是由于高毒性，副作用和发展的耐药性，目前的抗癌药物如阿霉素，天冬酰胺酶，甲氨蝶呤，长春新碱的使用仍然受到限制。凋亡是关键的细胞过程，凋亡信号通路的调控不当可能导致癌症形成。随后，可以在肿瘤细胞中诱导凋亡的有效化学治疗剂的合成已成为癌症药物发现中的重要方法。方法这项工作的目的是开发一种潜在的抗肿瘤药物，该药物对癌细胞具有显着的抑制作用，且细胞毒性低，为此，我们将重点放在1,3,4-恶二唑的结构特征上，因为它是现代药物化学中的优先支架，并具有抑制可能与实现细胞永生和致癌作用有关的生长因子，酶和激酶的能力。结果体外MTT筛选试验显示化合物5-氨基苯基-2-丁基硫代-1,3,4-恶二唑（5e）对MCF-7癌细胞表现出最高的抑制作用，IC50值为10.05±1.08 µM，
• N-acylamino acid amide compounds and intermediates for preparation thereof
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US06265418B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention discloses the compound represented by the formula (I): wherein A represents the following formula (a-1) or the following formula (a-2): B represents the following formula (b): (wherein the symbols are each as defined in the specification) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates for the preparation thereof, which have excellent platelet aggregation inhibitory activity and other properties and useful as prophylactic or therapeutic agents for diseases associated with a fibrinogen receptor, thrombosis, infarction and the like.

  本发明公开了以下公式（I）所表示的化合物： 其中A代表以下公式（a-1）或以下公式（a-2）： B代表以下公式（b）： （其中符号如规范中所定义）或其药学上可接受的盐，以及用于制备其的中间体，具有优异的血小板聚集抑制活性和其他性质，并且可用作与纤维蛋白原受体、血栓形成、梗塞等疾病相关的预防或治疗剂。
• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Design, synthesis, insecticidal activity and 3D-QSR study for novel trifluoromethyl pyridine derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：F. Z. Xu、Y. Y. Wang、D. X. Luo、G. Yu、S. X. Guo、H. Fu、Y. H. Zhao、J. Wu

  DOI：10.1039/c8ra00161h

  日期：——

  A series of trifluoromethyl pyridine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and bio-assayed for their insecticidal activity. The result of bio-assays indicated the synthesized compounds exhibited good insecticidal activity against Mythimna separata and Plutella xylostella, most of the title compounds show 100% insecticidal activity at 500 mg L−1 and >80% activity at

  设计、合成了一系列含有1,3,4-恶二唑部分的三氟甲基吡啶衍生物，并对其杀虫活性进行了生物测定。生物测定结果表明，合成的化合物对Mythimna separata和Plutella xylostella表现出良好的杀虫活性，大多数标题化合物在 500 mg L -1 时表现出 100% 的杀虫活性，在250 mg L -1时表现出大于 80% 的杀虫活性。两种害虫。化合物E18和E27对Mythimna separata的LC 50值分别为38.5和30.8 mg L -1，接近阿维菌素（29.6 mg L -1); 化合物E5、E6、E9、E10、E15、E25、E26和E27在 250 mg L -1下显示出 100% 的活性，优于毒死蜱 (87%)。提出了具有良好可预测性的 CoMFA 和 CoMSIA 模型，表明苯环 2 位和 4 位具有适当体积的吸电子基团可以增强杀虫活性。