allyl 2-oxo-2-phenylacetate | 62936-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 62936-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: PMQKSRSJAUZEAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 生成 allyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒催化的α-重氮羰基化合物向碳氢化合物中插入的羧甲基。

  摘要：

  TiO 2上负载的Au纳米颗粒催化α-二重氮羰基化合物中的苯甲酸酯向氢硅烷中的插入。建议该转化涉及两种催化活化方式：通过排出N 2在纳米粒子表面形成亲核金卡宾，以及在金纳米粒子上活化氢硅烷的Si–H键，然后进行化学吸附物质的偶联。不需要外部配体或添加剂，而该过程是纯均相的，因此可以回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01638
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 aluminum oxide 、 iron(III) sulfate 、 ammonium chloroformate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用吸附在氧化铝上的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般简单方法

  摘要：

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085939

文献信息

• Copper-catalyzed Pummerer type reaction of α -thio aryl/heteroarylacetates: Synthesis of aryl/heteroaryl α -keto esters
  作者：Pipas Saha、Sumit Kumar Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.069

  日期：2017.5

  A copper catalyzed Pummerer type reaction of α-thio aryl/heteroarylacetates is described for the first time. This transformation represents a new route to synthesize α-keto esters, which are important intermediates for pharmaceuticals and organic synthesis. The reaction proceeds via in situ generation of a thionium ion that undergoes hydrolysis to furnish α-keto esters in synthetically viable yields

  首次描述了铜催化的α-硫代芳基/杂芳基乙酸酯的Pummerer型反应。这种转变代表了合成α-酮酯的新途径，这是药物和有机合成的重要中间体。该反应通过原位产生的硫鎓离子进行而进行，该硫鎓离子经过水解以合成上可行的产率（最高达82％）提供α-酮酯。
• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。
• Palladium-Catalyzed Divergent Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds with Allylic Esters: Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Ping-Xin Zhou、Shaukat Ali、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201106619

  日期：2012.2.6

  two: α‐Diazocarbonyl compounds display a diverse pattern of reactivity upon palladium‐catalyzed reaction with esters. Esters bearing an alkynyl group on the carbonyl carbon atom lead to two different CC bonds at the same carbon atom in a single operation through decarboxylation and migratory insertion, whereas aromatic and benzylic acid derivatives afford aromatic and benzylic esters bearing an O‐substituted

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。
• Photoinduced Diverse Reactivity of Diazo Compounds with Nitrosoarenes
  作者：Sourav Roy、Gourav Kumar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02279

  日期：2021.9.3

  A diverse reactivity of diazo compounds with nitrosoarene in an oxygen-transfer process and a formal [2 + 2] cycloaddition is reported. Nitosoarene has been exploited as a mild oxygen source to oxidize an in situ generated carbene intermediate under visible-light irradiation. UV-light-mediated in situ generated ketenes react with nitosoarenes to deliver oxazetidine derivatives. These operationally

  报道了重氮化合物与亚硝基芳烃在氧转移过程和正式的 [2 + 2] 环加成反应中的多种反应性。Nitosoarene 已被用作温和的氧源，在可见光照射下氧化原位生成的卡宾中间体。紫外光介导的原位生成的烯酮与亚硝基芳烃反应以提供氧氮杂环丁烷衍生物。这些操作简单的过程举例说明了无过渡金属和无催化剂的协议，以提供结构多样的 α-酮酯或氧氮杂环丁烷。
• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。