3,4-二羟基苯乙酮 | 1075-06-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二羟基苯乙酮
• 中文别名: 2,2-二羟基苯乙酮；苯甲酰甲醛水合物；苯甲酰甲醛一水合物；2,2-二羟基-1-苯乙酮；苯乙二醛一水
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: phenylglyoxal monohydrate；phenylglyoxal hydrate；phenylglyoxal；2,2-dihydroxy-1-phenylethan-1-one；dihydroxy acetophenone；2,2-Dihydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 1075-06-5；28631-86-9
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: NBIBDIKAOBCFJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C(lit.)
• 沸点：
  142 °C125 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1603 (rough estimate)
• 闪点：
  142°C/125mm
• 溶解度：
  在95%乙醇的溶解度为5%，清澈至非常轻微浑浊，无色至浅黄色
• 物理描述：
  yellow needles or crystals

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MD3260000
• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

2,2-二羟基-1-苯乙酮（化合物2d）是一个医药合成的中间体，具有抗氧化活性。

用途

作为一种特异性试剂，它主要用于精氨酸基团的反应，以制备吡咯啉酮和呋喃衍生物。此外，该化合物还用作测定嘌呤的化学发光试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 bacterium lactis aerogenes 作用下， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Neuberg; Simon, Biochemische Zeitschrift, 1927, vol. 186, p. 333,336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以9.87 g的产率得到3,4-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型2,8-二取代的吡啶并[3,4-b]吡嗪的便捷合成

  摘要：

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289613

文献信息

• Diamination/Oxidative Cross-Coupling/Bicyclization of Anilines and Methyl Ketones: Direct I₂-Promoted Synthesis of 1,2-Fused Oxindoles
  作者：Jingjing Zhang、Xia Wu、Qinghe Gao、Xiao Geng、Peng Zhao、Yan-Dong Wu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03636

  日期：2017.1.20

  2-fused oxindoles from methyl ketones and anilines. This approach was optimized, resulting in a concise and atom-economical approach for the one-pot construction of 1,2-fused oxindoles from methyl ketones and anilines rather than using preexisting indolin-3-ones or indoles. Mechanistic studies revealed that the key step involved an oxidative cross-coupling between in situ generated phenylglyoxal and α

  偶然发现了一种I 2促进的多米诺骨牌双环化方法，该方法通过多个连续的C–H官能化从甲基酮和苯胺合成1,2-稠合的吲哚。该方法经过优化，从而形成了一种简明且原子经济的方法，用于从甲基酮和苯胺一锅构建1,2-稠合的吲哚，而不是使用预先存在的吲哚-3-酮或吲哚。机理研究表明，关键步骤涉及原位生成的苯乙二醛与α，α-二氨基酮之间的氧化交叉偶联。
• I₂-Promoted Povarov-Type Reaction Using 1,4-Dithane-2,5-diol as an Ethylene Surrogate: Formal [4 + 2] Synthesis of Quinolines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Jingjing Zhang、Xingxing Gong、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00361

  日期：2017.4.7

  developed for the synthesis of 2-acylquinolines from methyl ketones and arylamines using 1,4-dithane-2,5-diol as an ethylene surrogate. Moreover, the investigation of the mechanism suggested that this reaction occurred via an iodination/Kornblum oxidation/Povarov/aromatization sequence. It is noteworthy that the arylamine substrate also played an important role in promoting the reaction.

  已开发出一种高效的I 2促进的正式[4 + 2]环加成反应，用于使用1，4-二烷-2,5-二醇作为乙烯代用品，由甲基酮和芳基胺合成2-酰基喹啉。此外，对该机理的研究表明该反应是通过碘化/ Kornblum氧化/ Povarov /芳构化顺序发生的。值得注意的是，芳基胺底物在促进反应中也起重要作用。
• Direct Synthesis of 2,3-Diaroyl Quinolines and Pyridazino[4,5-<i>b</i>]quinolines via an I₂-Promoted One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Peng Zhao、Xia Wu、You Zhou、Xiao Geng、Can Wang、Yan-dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00685

  日期：2019.4.19

  The first synthesis of 2,3-diaroyl quinolines via a formal [3 + 2 + 1] cycloaddition of enaminones, aryl methyl ketones, and aryl amines is disclosed. This reaction efficiently affords a 1,4-dicarbonyl scaffold, which is a useful building block for constructing complex fused heterocycles. Furthermore, the 1,4-dicarbonyl scaffold has been used directly to prepare pyridazino[4,5-b]quinoline skeletons

  公开了通过烯胺酮，芳基甲基酮和芳基胺的正式[3 + 2 + 1]环加成的2，3-二酰基酰基喹啉的首次合成。该反应有效地提供了1，4-二羰基支架，这是用于构建复杂的稠合杂环的有用的构建基。此外，已将1，4-二羰基支架直接用于一锅制备哒嗪并[4,5- b ]喹啉骨架。
• Design of a Brønsted acid with two different acidic sites: synthesis and application of aryl phosphinic acid–phosphoric acid as a Brønsted acid catalyst
  作者：N. Momiyama、T. Narumi、M. Terada

  DOI：10.1039/c5cc06787a

  日期：——

  A Brønsted acid with two different acidic sites, aryl phosphinic acid–phosphoric acid, was synthesized and its catalytic performance was assessed.

  一种具有两个不同酸性位点的Brønsted酸，芳基膦酸-磷酸，已合成并评估了其催化性能。
• Direct synthesis of 2-oxo-acetamidines from methyl ketones, aromatic amines and DMF <i>via</i> copper-catalyzed C(sp³)–H amidination
  作者：Dianke Xie、Wei He、Jiang Xiao、Yao Wu、Yongjia Guo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c9ra00616h

  日期：——

  2-oxo-acetamidines from methyl ketones using aromatic amines and DMF as nitrogen sources is reported via copper-catalyzed C(sp3)–H amidination. Various methyl ketones react readily with aromatic amines and DMF, producing 2-oxo-acetamidines in yields of 47 to 92%. This protocol features the simultaneous formation of C–N and CN bonds using DMF and aromatic amines as two different nitrogen sources. It

  据报道，通过铜催化的 C(sp 3 )–H 脒化，使用芳香胺和 DMF 作为氮源，从甲基酮合成 2-氧代-乙脒的简便方法。各种甲基酮很容易与芳香胺和 DMF 反应，生成 2-氧代乙脒，产率达 47% 至 92%。该协议的特点是同时形成 C-N 和 C N键使用DMF和芳香胺作为两种不同的氮源。因此，它提供了一种通过三个 C(sp 3 )-H 键脒化构建无环脒的有效方法。基于初步实验，揭示了这种转变的合理机制。