iso-butyl 2-oxo-2-phenylacetate | 31197-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iso-butyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: Isobutyl 2-oxo-2-phenylacetate；2-methylpropyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 31197-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CAHMRACQUKLCGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-butyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 辛酸铑 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-氰基丙烯酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过安全连续流产生的重氮酯快速获取α-烷氧基和α-氨基酸衍生物

  摘要：

  微反应器：A高效连续流动过程已经被开发用于diazoesters从arylsulfonylhydrazones通过在流福德-史蒂文斯反应的手段的合成。此外，α -烷氧基和α -氨基酸衍生物的范围已被以优良产率通过制备铑（II） -介导ö 氢和氮 ħ插入，而不需要分离或处理潜在的危险重氮物种（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101590
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸-2-甲基丙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) oxide 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以61%的产率得到iso-butyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  CuO催化乙酸芳基酯与叔丁基氢过氧化物水溶液的氧化合成α-酮酯

  摘要：

  开发了一种从容易获得的乙酸芳基酯中获取 α-酮酯的实用方法。在这种方法中，使用叔丁基过氧化氢水溶液和 CuO。不需要额外的溶剂，并且发现反应中的过氧化物副产物可以被吡啶分解。

  DOI：

  10.1177/1747519819861317

文献信息

• Photoinduced Alcoholysis of α,α,α-Tribromoacetophenone to Benzoylformate
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.1490

  日期：1983.5

  Irradiation of p-substituted α,α,α-tribromoacetophenones (1) in O2-saturated alcohols (MeOH, prim. and sec. alcohols) afforded a new alcoholysis product, benzoylformate (2), in good yield (75–85%) along with benzoate and radical (reduction) products. Sensitization experiments showed that 2 was derived from the triplet excited 1. Formation of 2 as well as the decomposition rate of 1 were greatly accelerated

  对 O2 饱和醇（MeOH、主醇和仲醇）中的 p-取代 α,α,α-三溴苯乙酮 (1) 进行辐照，得到一种新的醇解产物苯甲酰甲酸酯 (2)，收率良好 (75–85%)以及苯甲酸盐和自由基（还原）产物。敏化实验表明，2 源自激发的三重态 1。氧极大地加速了 2 的形成以及 1 的分解速率，这可能是由于 1 的正常禁止的 S0→T1 转变的参与所致氧-1 电荷转移复合物。1 导致 2 的光醇解中可能的中间体的独立合成和反应表明 2 是由初始光醇解产物 α,α-二溴-α-烷氧基苯乙酮的自发（暗）反应形成的。
• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Copper catalyzed photoredox synthesis of α-keto esters, quinoxaline, and naphthoquinone: controlled oxidation of terminal alkynes to glyoxals
  作者：Deb Kumar Das、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8sc03447h

  日期：——

  catalyzed controlled oxidation of terminal CC alkynes to α-keto esters and quinoxalines via formation of phenylglyoxals as stable intermediates, under mild conditions by using molecular O2 as a sustainable oxidant. The current copper catalysed photoredox method is simple, highly functional group compatible with a broad range of electron rich and electron poor aromatic alkynes as well as aliphatic alcohols

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。
• 一种芳基α-酮酸酯类化合物的绿色制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111116368B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种芳基α‑酮酸酯类化合物的绿色制备方法，具体步骤为：以α‑重氮类化合物为反应原料，硫酸铜为催化剂，水为溶剂，于60℃反应制得目标产物芳基α‑酮酸酯类化合物，其中α‑重氮类化合物的结构通式为，对应制得目标产物芳基α‑酮酸酯类化合物的结构通式为。本发明通过硫酸铜催化α‑重氮化合物衍生物的方法合成目标产物芳基α‑酮酸酯类化合物，该合成方法具有反应条件绿色温和、催化剂廉价易得、操作简便、收率较高且反应底物普适性广等优点。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。