2-methylallyl 2-oxo-2-phenylacetate | 1360924-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylallyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enyl 2-oxo-2-phenylacetate；2-methylprop-2-enyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 1360924-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QYOLJXZGKKNARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以86%的产率得到2-methylallyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氧代羧酸酯的脱羧烯丙基化反应合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102584

文献信息

• Synthesis of γ,δ-unsaturated quaternary α-alkylamino acids using umpolung reaction and Claisen rearrangement
  作者：Isao Mizota、Katsuki Tanaka、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.133

  日期：2012.4

  A new synthesis of γ,δ-unsaturated quaternary α-amino acid derivatives was developed utilizing N-alkylation and Claisen rearrangement of allyl α-iminocarboxylates.

  利用N-烷基化和烯丙基α-亚氨基羧酸酯的克莱森重排，开发了一种新的γ，δ-不饱和季α-氨基酸衍生物的合成方法。
• Reacting Molecular Oxygen with Butanone under Visible Light Irradiation: A General Aerobic Oxidation of Alkenes, Sulfides, Phosphines, and Silanes
  作者：Pengcheng Lian、Kaifeng Wang、Hang Liu、Ruyi Li、Minggang Li、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03096

  日期：2023.11.10

  technique by reacting molecular oxygen with butanone under visible light irradiation. This method enables the mild oxidation of various functionalized compounds, including olefins, sulfides, phosphines, and silanes. Preliminary mechanistic experiments and theoretical calculations suggest that visible light triggers molecular oxygen to produce singlet oxygen in butanone. This singlet oxygen then reacts with

  在这里，我们提出了一种新颖的氧化技术，通过在可见光照射下使分子氧与丁酮反应。该方法能够温和氧化各种官能化化合物，包括烯烃、硫化物、膦和硅烷。初步的机理实验和理论计算表明，可见光触发分子氧在丁酮中产生单线态氧。然后，该单线态氧与丁酮反应，产生活性氧化物质。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones by Pd-Catalyzed Decarboxylative Allylation of α-Oxocarboxylates
  作者：Nuria Rodríguez、Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201102584

  日期：2011.12.2

  A palladium/p‐tolylphosphine system has been developed that catalyzes the extrusion of carbon dioxide from α‐oxocarboxylic acid allyl esters, leading to α,β‐unsaturated ketones (see scheme). The palladium complex activates the substrate and mediates the carbon–carbon bond formation to give allyl ketones, and subsequent double bond shift to the α,β position. The actual decarboxylation step with formation

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。