alpha-氧代-苯乙酸 2,2-二甲基丙基酯 | 101128-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-氧代-苯乙酸 2,2-二甲基丙基酯
• 中文别名: alpha-氧代-苯乙酸2,2-二甲基丙基酯
• 英文名称: neopentyl phenylglyoxylate
• 英文别名: neopentyl 2-oxo-2-phenylacetate；2,2-Dimethylpropyl oxo(phenyl)acetate；2,2-dimethylpropyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 101128-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UQZYEQXZUOGYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 alpha-氧代-苯乙酸 2,2-二甲基丙基酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到neopentyl 2-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-酮酯与磺酰叠氮化物的直接邻位-C-H 酰胺化反应采用瞬态定向基团策略

  摘要：

  α-酮酯的直接 C-H 酰胺化是使用各种有机叠氮化物作为氨基源，通过瞬态导向基团策略和铱催化相结合实现的。在简单温和的条件下探索了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。重要的是，发现酯部分的空间位阻对反应效率起着关键作用。此外，该反应可以扩大到克级，并且通过一步后期衍生化很容易构建几个有用的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02944
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 alpha-氧代-苯乙酸 2,2-二甲基丙基酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-酮酯与磺酰叠氮化物的直接邻位-C-H 酰胺化反应采用瞬态定向基团策略

  摘要：

  α-酮酯的直接 C-H 酰胺化是使用各种有机叠氮化物作为氨基源，通过瞬态导向基团策略和铱催化相结合实现的。在简单温和的条件下探索了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。重要的是，发现酯部分的空间位阻对反应效率起着关键作用。此外，该反应可以扩大到克级，并且通过一步后期衍生化很容易构建几个有用的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02944

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Synthesis of .alpha.-keto esters via palladium-catalyzed double carbonylation
  作者：Toshiyasu Sakakura、Hiroshi Yamashita、Toshiaki Kobayashi、Teruyuki Hayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo00235a017

  日期：1987.12
• SAKAKURA, TOSHIYASU;YAMASHITA, HIROSHI;KOBAYASHI, TOSHI-AKI;HAYASHI, TERU+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5733-5740
  作者：SAKAKURA, TOSHIYASU、YAMASHITA, HIROSHI、KOBAYASHI, TOSHI-AKI、HAYASHI, TERU+

  DOI：——

  日期：——