pentyl 2-oxo-2-phenylacetate | 31197-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentyl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 31197-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ISWFEFYUDDXZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 aluminum oxide 、 iron(III) sulfate 、 ammonium chloroformate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 pentyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用吸附在氧化铝上的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般简单方法

  摘要：

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085939

文献信息

• Visible Light Promotes Decyanation Esterification Reaction of β-Ketonitriles with Dioxygen and Alcohols to α-Ketoesters
  作者：Cheng Guo、Chen Xu、Nan-Nan Zhang、Xiao-ji Li、Yan-qin Ge、Pin-hui Diao

  DOI：10.1055/s-0036-1591943

  日期：2018.5

  A green and mild method has been developed for the conversion of β-ketonitriles into α-ketoesters under catalyst-free conditions. A plausible mechanism is that visible light promotes singlet oxygen generation to form the products through oxidative C–H bond functionalization and C–C σ -bond cleavage.

  开发了一种绿色温和的方法，用于在无催化剂条件下将 β-酮腈转化为 α-酮酯。一个合理的机制是可见光通过氧化 C-H 键功能化和 C-C σ 键裂解促进单线态氧的产生以形成产物。
• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Baker's Yeast-Mediated Reductions of α-Keto Esters and an α-Keto-β-Lactam. Two Routes to the Paclitaxel Side Chain
  作者：Margaret M. Kayser、Marko D. Mihovilovic、Jeff Kearns、Anton Feicht、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo9900681

  日期：1999.9.1

  the case of ethyl benzoylformate, the addition of methyl vinyl ketone increased the enantioselectivity of the reduction. These reductions were applied to two syntheses of the paclitaxel C(13) side chain [(2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine]. In the first, a racemic alpha-keto-beta-azido ester was reduced by whole cells of Baker's yeast to afford a diastereomeric mixture in which the desired product

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责
• I2/TBHP-Promoted Approach to α-Keto Esters from Trifluoromethyl β-Diketones and Alcohols via C–C Bond Cleavage
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Tongle Shao、Jun Zhou、Chen Jin、Fanhong Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1588833

  日期：2017.9

  A metal-free oxidative coupling reaction of trifluoromethyl β-diketones with alcohols for the synthesis of α-keto esters in good to excellent yields has been developed. Preliminary mechanistic studies suggest that an I2/TBHP promoted sequential iodination, C–C bond cleavage, C–O bond formation and oxidation pathway is involved in this reaction.

  已经开发出一种三氟甲基 β-二酮与醇的无金属氧化偶联反应，用于以良好到优异的产率合成 α-酮酯。初步机理研究表明，I2/TBHP 促进了顺序碘化、C-C 键断裂、C-O 键形成和氧化途径参与该反应。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。