cyclopropylmethyl benzoylformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropylmethyl benzoylformate
• 英文别名: Cyclopropylmethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IMWYVUMCCBXQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylmethyl benzoylformate 以 苯 为溶剂， 生成 苯甲醛 、 3-hydroxy-3-phenylcycloheptene-6-lactone 、 环丙甲醛
  参考文献：
  名称：

  衍生自烷基苯乙醛酸三元醇的1,4-双自由基的寿命：使用环丙基甲基自由基时钟的估算。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961659j
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 苯乙炔 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到cyclopropylmethyl benzoylformate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯、喹喔啉和萘醌的铜催化光氧化还原合成：末端炔烃受控氧化为乙二醛†

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1039/c8sc03447h

文献信息

• M DMAP-mediated oxidative esterification of α-bromoaryl ketones with alcohols: A facile route to synthesize α-ketoesters
  作者：Ya-jun Zou、Xiang-yu Lu、Li-ji Wu、Xiao-yu Zhang、Ying-wei Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155050

  日期：2024.4

  The use of α-bromoacetophenone and alcohols as starting materials provides easy access to a variety of α-ketoesters, which are important building blocks in organic synthesis. Additionally, metal-free conditions make this methodology more cost-effective compared to traditional metal-catalyzed methods. The wide substrate scope of this methodology means that a variety of different a-ketoesters can be

  使用 α-溴苯乙酮和醇作为起始原料可以轻松获得各种 α-酮酯，它们是有机合成中的重要组成部分。此外，与传统的金属催化方法相比，无金属条件使该方法更具成本效益。该方法的底物范围广泛，意味着可以以优异的产率获得多种不同的α-酮酯，使其成为一种通用且实用的有机合成方法。
• Copper catalyzed photoredox synthesis of α-keto esters, quinoxaline, and naphthoquinone: controlled oxidation of terminal alkynes to glyoxals
  作者：Deb Kumar Das、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8sc03447h

  日期：——

  catalyzed controlled oxidation of terminal CC alkynes to α-keto esters and quinoxalines via formation of phenylglyoxals as stable intermediates, under mild conditions by using molecular O2 as a sustainable oxidant. The current copper catalysed photoredox method is simple, highly functional group compatible with a broad range of electron rich and electron poor aromatic alkynes as well as aliphatic alcohols

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。
• Lifetime of the 1,4-Biradical Derived from Alkyl Phenylglyoxylate Triplets:  An Estimation Using the Cyclopropylmethyl Radical Clock
  作者：Shengkui Hu、D. C. Neckers

  DOI：10.1021/jo961659j

  日期：1997.2.1