sec-butyl phenylglyoxylate | 95653-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sec-butyl phenylglyoxylate
• 英文别名: Butan-2-yl 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 95653-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FJHXBAUCBODMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 sec-butyl phenylglyoxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到sec-butyl 3-(7-chloroquinolin-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下通过2-甲基喹啉的C（sp3）-H官能化将α-氧代化合物烷基化

  摘要：

  在溶剂溶剂中通过2-甲基喹啉的C（sp 3）-H官能化对α-氧代化合物（如α-酮酰胺，α-酮酯，靛红和环状α-二酮）进行化学选择性烷基化的高度简便的方法并报告了无催化剂条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000511
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₅NO₂ 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到sec-butyl phenylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176

文献信息

• Photoinduced Alcoholysis of α,α,α-Tribromoacetophenone to Benzoylformate
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.1490

  日期：1983.5

  Irradiation of p-substituted α,α,α-tribromoacetophenones (1) in O2-saturated alcohols (MeOH, prim. and sec. alcohols) afforded a new alcoholysis product, benzoylformate (2), in good yield (75–85%) along with benzoate and radical (reduction) products. Sensitization experiments showed that 2 was derived from the triplet excited 1. Formation of 2 as well as the decomposition rate of 1 were greatly accelerated

  对 O2 饱和醇（MeOH、主醇和仲醇）中的 p-取代 α,α,α-三溴苯乙酮 (1) 进行辐照，得到一种新的醇解产物苯甲酰甲酸酯 (2)，收率良好 (75–85%)以及苯甲酸盐和自由基（还原）产物。敏化实验表明，2 源自激发的三重态 1。氧极大地加速了 2 的形成以及 1 的分解速率，这可能是由于 1 的正常禁止的 S0→T1 转变的参与所致氧-1 电荷转移复合物。1 导致 2 的光醇解中可能的中间体的独立合成和反应表明 2 是由初始光醇解产物 α,α-二溴-α-烷氧基苯乙酮的自发（暗）反应形成的。
• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOLS VIA TRANSFER HYDROGENATION OF ALPHA-FUNCTIONAL ESTERS WITH ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE GLYCOLS AU MOYEN D'UNE HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT D'ESTERS ALPHA-FONCTIONNELS AVEC DES ALCOOLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027948A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  A transfer hydrogenation process for forming vicinal diols by hydrogenating 1,2-dioxygenated organic compounds using alcohols as the reducing agent instead of the traditional H2 gas. The transfer hydrogenation is carried out under milder conditions of temperature and pressure than is typical for ester hydrogenation with H2. The milder conditions of operation provide benefits, such as lower operating and capital costs for industrial scale production as well as savings in product purification due to the avoidance of by-products from exposure of reaction mixtures and products to high temperatures.

  一种通过使用醇作为还原剂而不是传统的氢气，在较温和的温度和压力条件下，通过氢化1,2-二氧化有机化合物形成邻二醇的转移加氢过程。操作的较温和条件提供了诸如工业规模生产的较低运营和资本成本以及由于避免将反应混合物和产物暴露在高温下而节省产品纯化成本的好处。
• PALLADIUM-CATALYZED DOUBLE CARBONYLATION REACTIONS OF ARYL HALIDES AFFORDING α-KETO ESTERS
  作者：Fumiyuki Ozawa、Nobuo Kawasaki、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.567

  日期：1985.5.5

  Various aryl iodides can be converted into α-keto esters in reactions with carbon monoxide and alcohols in the presence of tertiary amines and catalytic amounts of tertiary phosphine-coordinated palladium complexes.

  多种芳基碘化物可在三烷基胺及少量三烷基膦配位的钯络合物催化下，与一氧化碳和醇反应生成α-酮酯。
• Reactions of benzoyl(carbonyl)transition metal complexes with LiNMe2: on the feasibility of a reaction route to α-keto amide through an acyl(carbamoyl)cobalt intermediate
  作者：Nobuo Kawasake、Kenji Masuzoe、Fumiyuki Ozawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85396-3

  日期：1989.2

  CO-coordinated benzoyltransition metal complexes, PhCOCo(CO)3L (L  PPh3, PCy3, and PMe3), PhCOMn(CO)5, have been prepared and their reactions with LiNMe2 examined. The reactions give α-keto amide (PhCO-CONMe2) after treating the systems with Br2 or organic halides.

  CO-协调benzoyltransition金属络合物，PhCOCo（CO）3 L（以L-PPH 3，PCY 3，和PME 3），PhCOMn（CO）5，已经制备和它们与LiNMe反应2检查。用Br 2或有机卤化物处理系统后，反应生成α-酮酰胺（PhCO-CONMe 2）。
• MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-GENERATING PHOTOLABILE POLYMER AND USES THEREOF
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20170266103A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to water-dispersable microcapsules comprising an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile polymer comprising α-ketoacid or α-ketoester group capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及水分散微胶囊，其中包含油相，例如香水，其中包含具有α-酮酸或α-酮酯基团的光敏聚合物，能够在光照下产生气体。气体能够引起微胶囊的扩展或破裂，从而释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用上述微胶囊，以及包含本发明的微胶囊的香料组合物或香料制品，以提供香气分子的持续释放。