hexyl 2-oxo-2-phenylacetate | 31197-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: Hexyl phenylglyoxalate
• CAS: 31197-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JNSMIXSJXKAPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酰甲酸甲酯	Methyl benzoylformate	15206-55-0	C9H8O3	164.161
  苯甲酰甲酸	Benzoylformic acid	611-73-4	C8H6O3	150.134
  2-羟基-2-苯基乙酸己酯	α-hydroxyphenylacetic acid hexyl ester	5431-31-2	C14H20O3	236.311

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-hexyl 3-nitro-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 正己醇 在 [Cu(OH)(TMEDA)]₂Cl₂ 、 9-azanoradamantane N-oxyl 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到hexyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化酰胺与醇的有氧氧化酰化生成酰亚胺†

  摘要：

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇

  DOI：

  10.1039/c8sc01410h

文献信息

• ZnO nanoparticles: An efficient catalyst for transesterification reaction of α-keto carboxylic esters
  作者：Mohamed M.A. Soliman、Anirban Karmakar、Elisabete C.B.A. Alegria、Ana P.C. Ribeir、Guilherme M.D.M. Rúbio、Marta S. Saraiva、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.08.053

  日期：2020.5

  hexagonal wurtzite phase with high purity and SEM-EDS analysis confirm the purity and a homogenous distribution of the nanostructures. The ZnO nanostructures present plate-like agglomerates, resulting in a quasi-spherical morphology. The catalytic activity of the formed ZnO nanoparticles was evaluated towards the transesterification reaction of different carboxylic esters in the presence of various alcohols

  在室温下，使用硝酸锌和氢氧化钠在水性介质中通过可持续沉淀法合成纯ZnO纳米颗粒。它们的特征在于X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM-EDX），热重分析（TGA），傅里叶变换红外光谱（FTIR），紫外可见光谱（UV-vis）光谱和Brunauer-Emmett-柜员（BET）分析。XRD图谱表明具有高纯度的六方纤锌矿相的形成，并且SEM-EDS分析证实了纳米结构的纯度和均匀分布。ZnO纳米结构呈现板状附聚物，导致准球形形态。在各种醇的存在下，评估了所形成的ZnO纳米颗粒对不同羧酸酯的酯交换反应的催化活性。该催化剂对酯的酯交换反应具有高度选择性α酮基羧酸酯（苯甲酰甲酸甲酯）和通向CA。在反应时间内24小时内，产品收率为97％。
• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c0cc01917h

  日期：——

  A chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidative kinetic resolution of (±)-α-hydroxy esters, using molecular oxygen as a sole oxidant, is reported and a maximum of selectivity factor (s) 31.9 was achieved with >99% enantiomeric excess for unreacted α-hydroxy esters.

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。
• Oxime derivatives and the use thereof as photoinitiators
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1635220A2

  公开（公告）日：2006-03-15

  Radically photopolymerizable compositions comprising (a) at least one ethylenically unsaturated photopolymerizable compound; (b) as photoinitiator, at least one compound of the formula I, II, III and/or IV wherein m is 0 or 1; n is 0, 1, 2 or 3; x is 1 or 2; R1 is inter alia phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl, a heteroaryl radical, C2-C12alkenyl, C4-C8cycloalkenyl, or C6-C12bicycloalkenyl; R'1 is inter alia C2-C12alkylene, or phenylene; R2 has one of the meanings of R1 or inter alia is phenyl; y is 1 or 2; R3 if x is 1 inter alia is C1-C18alkylsulfonyl, or phenyl-C1-C3alkylsulfonyl, R3 if x is 2, is for example C2-C12alkylenedisulfonyl; R4 and R5 inter alia are hydrogen, halogen, or C1-C8alkyl; A is for example -S-, -O-, or -NR10-; R10 inter alia is hydrogen, or phenyl; and (c) at least one coinitiator; are especially suitable for the preparation of colour filter systems.

  具有根据公式I、II、III和/或IV的至少一种化合物作为光引发剂的(radically photopolymerizable compositions)，其中m为0或1；n为0、1、2或3；x为1或2；R1包括苯基、萘基、蒽基或菲基、杂环基、C2-C12烯基、C4-C8环烯基或C6-C12双环烯基；R'1包括C2-C12烷基、苯基或C2-C12烷基苯基；R2具有R1的含义之一或包括苯基；y为1或2；R3如果x为1，则包括C1-C18烷基磺酰基或苯基-C1-C3烷基磺酰基，如果x为2，则例如为C2-C12烷基二磺酰基；R4和R5包括氢、卤素或C1-C8烷基；A例如为-S-、-O-或-NR10-；R10包括氢或苯基等；并且至少包括一种协同引发剂，特别适用于制备彩色滤光片系统。
• Preparation of alpha-keto acid ester
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0673914A2

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for preparing an a-keto acid ester (oxo acid) of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, aliphatic alkyl group of 1-6 carbon atoms, phenyl group or benzyl group, and R2 is an aliphatic alkyl group of 1-6 carbon atoms, which comprises causing an a-hydroxycarboxylic acid ester of the formula: to react with molecular oxygen in a gaseous phase in the presence of copper phosphate, possibly, mounted on a solid carrier.

  一种制备式中的a-酮酸酯（羰基酸）的工艺： 其中 R1 是氢原子、1-6 个碳原子的脂肪族烷基、苯基或苄基，R2 是 1-6 个碳原子的脂肪族烷基，该工艺包括使式中的 a-羟基羧酸酯在气相中与分子氧反应，可能的话，在固体载体上安装磷酸铜： 在气相中与分子氧反应，磷酸铜可能安装在固体载体上。