methyl (p-fluorobenzoyl)formate | 156276-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (p-fluorobenzoyl)formate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 156276-23-2
• 化学式: C₉H₇FO₃
• 分子量: 182.151
• InChiKey: QQJWGLFEBYVMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (p-fluorobenzoyl)formate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到对氟苯基草酸
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶啉配体的Cp * Ir（III）配合物催化的酮化合物的还原胺化

  摘要：

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01565
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl (p-fluorobenzoyl)formate
  参考文献：
  名称：

  醛对二氧化碳的Umpolung反应性

  摘要：

  二氧化碳是本质上稳定的分子。因此，其活化需要以反应性试剂和/或活化的催化剂的形式以及通常苛刻的反应条件的形式输入额外的能量。此处报道的是芳香醛与二氧化碳的直接羧化反应，以提供α-酮酸作为增值产品。在操作温和的反应条件下（25–40°C，1 atm CO 2），原位生成反应性氰醇是成功进行羧化反应的关键。所得的α-酮酸可作为还原性胺化反应合成α-氨基酸的平台，说明了从二氧化碳化学合成基本生物活性分子的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201806569

文献信息

• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06265434B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula 1: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• Unraveling two pathways for NHPI-mediated electrocatalytic oxidation reaction
  作者：Leitao Xu、Yangjie Yi、Sideng Hu、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139533

  日期：2022.1

  Two pathways for N-hydroxyphthalimide (NHPI)-mediated electrocatalytic oxidation using phenylacetate derivatives as template substrates were first reported for benzylic C−H oxidation to oxygenated and non-oxygenated products. DFT calculation indicates that the hydrogen-atom transfer (HAT) process between phthalimido-N-oxyl (PINO) and substrate is a rate-determined step. Aromatic α-keto esters and 2-((1

  首次报道了使用苯乙酸衍生物作为模板底物的N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 介导的电催化氧化的两种途径，用于将苄基 CH 氧化为氧化和非氧化产物。DFT 计算表明邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）和底物之间的氢原子转移（HAT）过程是一个速率决定步骤。通过控制PINO自由基的浓度，可以选择性地合成苄基自由基与PINO交叉偶联得到的芳香α-酮酯和2-((1,3-二氧异吲哚啉-2-基)氧基)-2-芳基乙酸酯。该方法为使用 NHPI 作为氧化还原介质的选择性弱 C-H 氧化提供了深刻的理解。
• Ir‐catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α‐Imino Esters with Chiral Ferrocenylphosphine‐Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin‐Hu Hu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900888

  日期：2019.11.5

  An Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐imino esters with unsymmetrical hybrid chiral ferrocenylphosphine‐phosphoramidite ligands for the synthesis of optically active α‐aryl glycines has been described. The result indicated that the presence of the iodo‐substitutent at the 3/3’‐position of the binaphthyl unit of ligand could significantly improve the catalytic performance. This method features

  已经描述了具有不对称杂化手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体的Ir催化α-亚氨基酯的不对称氢化反应，用于合成旋光性α-芳基甘氨酸。结果表明，在配体联萘单元的3 / 3'-位上存在碘代取代基可以显着提高催化性能。该方法具有高度的不对称诱导和合理的官能团耐受性，从而为拥有高达96％ee的手性α-芳基甘氨酸衍生物提供了一种简洁有效的方法。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。
• An umpolung approach toward N-aryl nitrone construction: a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso electrophiles
  作者：Aditi P. Chavannavar、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1039/c4cc05044d

  日期：——

  An umpolung strategy toward the chemoselective construction ofN-aryl nitrones employing a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso arenes is described.

  一种通过膦介导的1,2-二羰基物质加到亚硝基芳烃的化学选择性构建N-芳基亚硝酮的反相策略被描述。