octyl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: LRNKJNVAVJBKCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 C₂₈H₃₄N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  含腙聚合物的多级可逆 Tg 光调制和硬化

  摘要：

  一系列具有双稳态腙光开关作为侧基的聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯基聚合物的玻璃化转变温度 ( Tg ) 在光异构化时升高。使用纳米压痕测量证实了随后的聚合物网络的光硬化。开关的双稳态使我们能够锁定和维持同一聚合物材料中的多个T g值，作为腙开关的Z / E异构体比率的函数，即使在高温下也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07504
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 aluminum oxide 、 iron(III) sulfate 、 ammonium chloroformate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 octyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用吸附在氧化铝上的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般简单方法

  摘要：

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085939

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• I2/TBHP-Promoted Approach to α-Keto Esters from Trifluoromethyl β-Diketones and Alcohols via C–C Bond Cleavage
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Tongle Shao、Jun Zhou、Chen Jin、Fanhong Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1588833

  日期：2017.9

  A metal-free oxidative coupling reaction of trifluoromethyl β-diketones with alcohols for the synthesis of α-keto esters in good to excellent yields has been developed. Preliminary mechanistic studies suggest that an I2/TBHP promoted sequential iodination, C–C bond cleavage, C–O bond formation and oxidation pathway is involved in this reaction.

  已经开发出一种三氟甲基 β-二酮与醇的无金属氧化偶联反应，用于以良好到优异的产率合成 α-酮酯。初步机理研究表明，I2/TBHP 促进了顺序碘化、C-C 键断裂、C-O 键形成和氧化途径参与该反应。