N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 | 15260-10-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸；BOC-O-苄基苏氨酸；N-BOC-O-苯基-L-苏氨酸；叔丁氧羰基-L-苏氨酸Β苄醚；Boc-O-苄基-L-苏氨酸；N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸BOC-THR(BZL)-OH；BOC-O-苄基-L-苏氨酸；N-(叔丁氧羰基)-O-苄基-L-苏氨酸；叔丁氧羰基-L-苏氨酸β苄醚；BOC-Thr(Bzl)-OH
• 英文名称: N-Boc-O-benzyl-L-threonine
• 英文别名: Boc-Thr(Bzl)-OH；BocThr(OBn)OH；O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine；(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 15260-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: CTXPLTPDOISPTE-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)
• 比旋光度：
  22 º (c=2 in 95% ethanol)
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH

制备方法与用途

化学性质： 白色结晶性粉末；不溶于水和石油醚，但易溶于乙酸乙酯和甲醇；熔点（mp）为115-116℃；比旋光度[α]²⁰⁺D+15.8°(0.5-2.0 mg/ml，甲醇)。

用途： 主要用于多肽合成，作为氨基酸保护单体使用。

生产方法： 将O-苄基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应得到粗产品，在pH值为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以65%的产率得到2R,3S-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用新的二肽基腈抑制剂作为锥虫杀虫剂定位半胱氨酸蛋白酶的S1和S1'亚位点。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶Cruzipain被认为是治疗南美锥虫病的有效治疗靶标。设计，合成了一系列26种新化合物，并针对重组Cruzain（Cz）进行了测试，以绘制其S1 / S1´子位图。在一组四个人类半胱氨酸蛋白酶（CatB，CatK，CatL，CatS）和墨西哥利什曼原虫CPB（一组可能是治疗皮肤利什曼病的潜在靶标）上对同一系列进行了评估。合成的化合物是基于P1（十个），P2（六个）和P3（四个不同的结构单元）中不同部分最有希望的组合而设计的二肽基腈。八个化合物的Cz的Ki小于20.0 nM，而三个化合物的LmCPB符合这些标准。三种抑制剂的EC50值为ca。4.0微米 因此，根据其抗胰锥作用，与苯硝唑相当。我们的作图方法和各自的结构活性关系为治疗相关的半胱氨酸蛋白酶的特定配体-靶标相互作用提供了见识。

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0007755
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  溴化镁对氨基酸和肽β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯的温和选择性裂解

  摘要：

  先前已显示溴化镁醚化物可裂解脂肪族酸的β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯。在存在于肽化学中通常遇到的保护基的情况下，该方法现已扩展至氨基酸和肽衍生物，包括Boc，Cbz，Fmoc和Troc氨基甲酸酯以及苄基，叔丁基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚。氟化物敏感的保护基团对溴化镁的稳定性提高了有机合成中SEM酯去除的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00863-0

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• Solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation: environmentally benign synthesis of bioactive peptides
  作者：Amit Mahindra、Neha Patel、Nitin Bagra、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c3ra46643d

  日期：——

  An efficient and facile, solvent-free peptide synthesis assisted by microwave irradiation, using DIC/HONB as the coupling reagent combination is reported. Key features of this original protocol are solvent-free synthesis, very short reaction time and scalability without affecting yield and purity. The versatility of the method was successfully demonstrated by synthesizing several biologically active

  报道了使用DIC / HONB作为偶联剂组合物的微波辐照辅助的有效且容易的，无溶剂的肽合成。该原始协议的关键特征是无溶剂合成，非常短的反应时间和可扩展性，而不会影响收率和纯度。通过以高纯度，高收率且不消旋地合成几种生物活性肽，成功证明了该方法的多功能性。

表征谱图