(2S,3R)-(2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 185461-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethoxymethyl (2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 185461-75-0
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 439.624
• InChiKey: OGPMZFUFGMFFLW-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  溴化镁对氨基酸和肽β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯的温和选择性裂解

  摘要：

  先前已显示溴化镁醚化物可裂解脂肪族酸的β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯。在存在于肽化学中通常遇到的保护基的情况下，该方法现已扩展至氨基酸和肽衍生物，包括Boc，Cbz，Fmoc和Troc氨基甲酸酯以及苄基，叔丁基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚。氟化物敏感的保护基团对溴化镁的稳定性提高了有机合成中SEM酯去除的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00863-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-(2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl 3-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  溴化镁对氨基酸和肽β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯的温和选择性裂解

  摘要：

  先前已显示溴化镁醚化物可裂解脂肪族酸的β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯。在存在于肽化学中通常遇到的保护基的情况下，该方法现已扩展至氨基酸和肽衍生物，包括Boc，Cbz，Fmoc和Troc氨基甲酸酯以及苄基，叔丁基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚。氟化物敏感的保护基团对溴化镁的稳定性提高了有机合成中SEM酯去除的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00863-0

文献信息

• Total Synthesis of Dehydrodidemnin B. Use of Uronium and Phosphonium Salt Coupling Reagents in Peptide Synthesis in Solution
  作者：Gemma Jou、Isabel González、Fernando Albericio、Paul Lloyd-Williams、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo961932h

  日期：1997.1.1

  (R)-N(Me)-Leu. Deprotection of the amino and carboxyl terminii of this linear precursor followed by macrocyclization gave a protected derivative of didemnin A. The second route involved synthesis of the Boc-protected didemnin macrocycle from a linear hexadepsipeptide lacking (R)-N(Me)-Leu. Removal of the Boc group from the macrocycle followed by its coupling with Boc-(R)-N(Me)-Leu-OH then gave Boc-didemnin A

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H
• Mild, selective cleavage of amino acid and peptide β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) esters by magnesium bromide
  作者：Wei-Chuan Chen、Matthew D. Vera、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00863-0

  日期：1997.6

  β-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) esters of aliphatic acids. This methodology has now been extended to amino acid and peptide derivatives in the presence of protecting groups typically encountered in peptide chemistry, including the Boc, Cbz, Fmoc and Troc carbamates as well as benzyl-, tert-butyl- and tert-butyldimethylsilyl ethers. The stability of fluoride sensitive protecting groups to magnesium

  先前已显示溴化镁醚化物可裂解脂肪族酸的β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯。在存在于肽化学中通常遇到的保护基的情况下，该方法现已扩展至氨基酸和肽衍生物，包括Boc，Cbz，Fmoc和Troc氨基甲酸酯以及苄基，叔丁基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚。氟化物敏感的保护基团对溴化镁的稳定性提高了有机合成中SEM酯去除的选择性。