O-(苯基甲基)-L-苏氨酸 | 4378-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(苯基甲基)-L-苏氨酸
• 英文名称: O-benzyl-L-threonine
• 英文别名: isoamyl O-benzyl-L-threonine hydrochloride；threonyl β-benzyl ether；O-benzylthreonine；H-L-Thr(Bzl)-OH；H-Thr(Bzl)-OH；H-Thr(Bn)-OH；(2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 4378-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ONOURAAVVKGJNM-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  362.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

制备方法与用途

H-Thr(Bzl)-OH是一种苏氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(苯基甲基)-L-苏氨酸 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 30 (v/v) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-三氟乙酸-二甲硫醚去除合成肽中苄基保护基的机理

  摘要：

  改进肽合成的需要导致开发酸性更弱和更温和的 sN2 脱保护条件，以去除苄基保护基团并避免与常规 sN1 条件相关的反应性碳正离子。为了进一步了解这两种机制和反应酸度之间的关系，在三氟甲磺酸 (TFMSA)-三氟乙酸 (TFA)-二甲基三元混合物中研究了具有 0-苄基保护基的合成肽的 SN1 和 sN2 脱保护机制硫化物 (DMS)。在含有预定量 DMS 的一组实验中，0-苄基丝氨酸的脱保护速率-酸曲线的动力学研究揭示了当 TFA 中 TFMSA 浓度增加时，机制从 sN2 (A,2) 到 sN1 (AALI) 的急剧转变点. 在 0-苄基酪氨酸的脱保护产物酸谱中也发现了类似的机制转换点。sN2 反应所需的 DMS 活性由 1H NMR 确定，反应介质的酸度由 Yates-McClelland 方程计算。发现转换点在 DMS 活动接近零的范围内。通常，反应机理取决于 DMS 的活性和反应混合物的酸度。sN1

  DOI：

  10.1021/ja00277a031
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(苯基甲基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  2' - C -Me-尿苷双功能芳氧基磷酸氨基甲酸酯前药：合成和抗HCV活性†

  摘要：

  为了鉴定新颖的核苷氨基磷酸酯类似物以改善2' - C -Me-尿苷的抗HCV活性，我们首次合成了一系列L-谷氨酸，L-丝氨酸，L-苏氨酸和L -酪氨酸的2' - C -Me-尿苷的芳氧基磷酸氨基甲酸酯的前药。评估其抗HCV的活性表明，它们显示出非常有效的抗HCV活性，其EC 50值与Sofosbuvir处于同一范围内。

  DOI：

  10.1039/c6ob01189f

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：CDRD VENTURES INC

  公开号：WO2017136943A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention is directed to somatostatin receptor antagonist compounds having the structure of Formula I, compositions comprising the same, and methods of using such compounds and compositions. The compounds may be useful in the prevention or treatment of hypoglycemia.

  本发明涉及具有式I结构的生长抑素受体拮抗剂化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物的方法。这些化合物可能有助于预防或治疗低血糖。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。