N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸 | 27460-85-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-D-4-羟基苯甘氨酸；N-BOC-R-对羟基苯甘氨酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-D-(4-hydroxyphenyl)glycine
• 英文别名: Boc-D-Hpg-OH；N-Boc-D-4-hydroxyphenylglycine；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；Boc-4-hydroxy-D-phenylglycine；(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 27460-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: LRWJRIFKJPPAPM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-199 °C (decomp)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization

  摘要：

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。

  DOI：

  10.1039/cc9960001029
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SALITURO, GINO M.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 760-770

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 苄叉丙酮 在 C₁₅H₂₃N₃ 、 N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺与α，β-不饱和酮之间的不对称Robinson型环化反应

  摘要：

  利用氨基酸衍生的伯-仲二胺催化剂，开发了β-酮酰胺和α，β-不饱和酮之间的对映选择性罗宾逊型环化反应。在该不对称串联反应中报道了用作亲电子试剂和亲核试剂的反应性较低的无环β-酮酰胺。以高收率和良好的选择性获得了许多含有酰胺基的手性环己烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo502904n

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20060041146A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及一类化合物，其结构式如下： 这些化合物在治疗由MEK过度活跃引起的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗诸如癌症、认知和CNS疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面是有用的。
• SUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20090048452A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are described in this application. These compounds inhibit the enzymes MEK 1 and MEK2, protein kinases that are components of the MAP kinase signal transduction pathway and as such the compounds will have anti-hyperproliferative cellular activity.

  这项发明涉及以下式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在本申请中有描述。这些化合物抑制MEK 1和MEK2酶，这是MAP激酶信号转导途径的组成部分，因此这些化合物将具有抗高增殖细胞活性。
• Design and Synthesis of Novel Anti-Proliferative Emodin Derivatives and Studies on their Cell Cycle Arrest, Apoptosis Pathway and Migration
  作者：Kun Yang、Ming-Ji Jin、Zhe-Shan Quan、Hu-Ri Piao

  DOI：10.3390/molecules24050884

  日期：——

  Emodin is a cell arrest and apoptosis-inducing compound that is widely distributed in different plants (rhubarb, aloe), lichens and terrestrial fungi, and also isolated from marine-derived fungi and marine sponge-associated fungi. In this study, we designed and synthesized a novel series of emodin derivatives by binding emodin to an amino acid using linkers of varying lengths and composition, and evaluated their anti-proliferative activities using HepG2 cells (human hepatic carcinoma), MCF-7 cells (human breast cancer) and human normal liver L02 cells. Most of these derivatives showed moderate to potent anti-proliferative activities. Notably, compound 7a exhibited potent anti-proliferative activity against HepG2 cells with the half maximal inhibitory concentration (IC50) value of 4.95 µM, which was enhanced 8.8-fold compared to the parent compound emodin (IC50 = 43.87 µM), and it also exhibited better selective anti-proliferative activity and specificity than emodin. Moreover, further experiments demonstrated that compound 7a displayed a significant efficacy of inducing apoptosis through mitochondrial pathway via release of cytochrome c from mitochondria and subsequent activation of caspase-9 and caspase-3, inducing cell arrest at G0/G1 phase, as well as suppression of cell migration of tumor cells. The preliminary results suggested that compound 7a could be a promising lead compound for the discovery of novel anti-tumor drugs and has the potential for further investigations as an anti-cancer drug.

  大黄素是一种引起细胞停滞和凋亡的化合物，广泛分布于不同植物（大黄、芦荟）、地衣和陆生真菌，同时也从海洋真菌和海绵相关真菌中分离出来。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型的大黄素衍生物，通过使用长度和组成不同的连接剂将大黄素与氨基酸结合，评估它们在HepG2细胞（人肝癌）、MCF-7细胞（人乳腺癌）和人正常肝细胞L02中的抗增殖活性。这些衍生物中大多数显示出中等到强效的抗增殖活性。值得注意的是，化合物7a对HepG2细胞表现出强效的抗增殖活性，半数抑制浓度（IC50）值为4.95 µM，比母体化合物大黄素（IC50 = 43.87 µM）提高了8.8倍，而且它还表现出比大黄素更好的选择性抗增殖活性和特异性。此外，进一步的实验表明，化合物7a通过线粒体途径释放细胞色素c并随后激活caspase-9和caspase-3诱导凋亡，使细胞在G0/G1期停滞，同时抑制肿瘤细胞的迁移。初步结果表明，化合物7a可能是发现新型抗肿瘤药物的有希望的先导化合物，并具有进一步作为抗癌药物进行研究的潜力。
• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• Stereocontrolled Syntheses of Peptide Thioesters Containing Modified Seryl Residues as Probes of Antibiotic Biosynthesis
  作者：Nicole M. Gaudelli、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo4007893

  日期：2013.7.5

  exclusion of light from the P(OEt)3-mediated Mitsunobu ring closure afforded yields of >95%, presumably owing to reduced photodegradation of the azodicarboxylate used. These sensitive potential substrates and products will be used in mechanistic studies of the two nonribosomal peptide synthetases NocA and NocB that lie at the heart of nocardicin biosynthesis, a family of monocyclic β-lactam antibiotics.

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。