(2S,3S)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丁醇 | 133565-43-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丁醇
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-O-苄基-D-苏氨醇；Boc-O-苄基-D-苏氨醇；N-叔丁氧羰基-(2R,3R)-2-氨基-3-苄氧基-1-丁醇
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxybutan-2-yl]carbamate；((1R,2R)-2-benzyloxy-1-hydroxymethylpropyl)carbamic acid t-butyl ester；tert-butyl N-[(2R,3R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 133565-43-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: RXDBGDZAKNELGW-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丁醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 、 三苯基膦 、 丙酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 24.3h， 生成 (R)-4-<(S)-1-(benzyloxy)ethyl>-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的加成反应从氨基醛合成苏-β-氨基醇。L-苏式鞘氨醇和沙丁胺醇的全合成

  摘要：

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.153

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• Prodrug of cinnamide compound
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20090048213A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides a most suitable prodrug of a cinnamide compound. The prodrug is represented by Formula (I) wherein R a and R b each denote a C1-6 alkyl group or the like; X a denotes a methoxy group or a fluorine atom; Y denotes a phosphono group or the like; and A denotes a cyclic lactam derivative.

  本发明提供了一种桂皮酰胺化合物的最适宜的前药。该前药由式（I）表示，其中R a 和R b 分别表示C1-6烷基或类似物；X a 表示甲氧基或氟原子；Y表示磷酸酯基团或类似物；A表示环内酰胺衍生物。
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。