N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester | 30588-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Thr-O-t-Bu；N-Boc-threonine-t-butylester；tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 30588-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: KALBFNCSAOSDPJ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 Angstroem MS 、 Raney-Ni T₄/Pt 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-糖基氨基酸通过 2-硝基半乳糖连接 - 粘蛋白型 O-聚糖的合成

  摘要：

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390142
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 在 palladium hydroxide - carbon 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Route towards α-GalNAc-Ser and α-GalNAc-Thr Building Blocks for Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1167::aid-ejoc1167>3.0.co;2-2

文献信息

• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。
• Synthesis of a Glycopeptide Vaccine Conjugate for Induction of Antibodies Recognizing O-Mannosyl Glycopeptides
  作者：Jin Yu、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/cbic.201300537

  日期：2014.5.5

  Sugars from the brain: The chemical synthesis and immunization of a glycopeptide vaccine construct containing the common O‐mannose motif Galβ1‐4GlcNAcβ1‐2ManαThr was accomplished to generate antibody‐based tools for enrichment, detection, and identification of mammalian O‐mannosyl glycoproteins and glycopeptides.

  大脑中的糖：包含常见O-甘露糖基序Galβ1-4GlcNAcβ1-2ManαThr的糖肽疫苗构建物的化学合成和免疫作用可生成基于抗体的工具，用于富集，检测和鉴定哺乳动物O-甘露糖基糖蛋白和糖肽。
• <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids through Hydroboration-Cross-Coupling of<i>exo</i>-Glycals and Their Application in Automated Solid-Phase Synthesis
  作者：Stefan Koch、Dieter Schollmeyer、Holger Löwe、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.201300150

  日期：2013.5.27

  This makes glycopeptides an interesting class of compounds for medical applications. To enhance the long‐term availability of these molecules in vivo, the stabilization of the glycosidic bond between the amino acid residue and the carbohydrate is of interest. The described modular approach affords β‐linked C‐glycosyl amino acids by a sequence of Petasis olefination of glyconolactones, stereoselective

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。
• The effect of replacing the ester bond with an amide bond and of overall stereochemistry on the activity of daptomycin
  作者：Ryan Moreira、Ghufran Barnawi、David Beriashvili、Michael Palmer、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.004

  日期：2019.1

  daptomycin’s activity. ent-Dap-K6-E12-W13 was found to be at least 133-fold less active than Dap-K6-E12-W13, indicating that a chiral interaction with a chiral target is essential to daptomycin’s activity. Studies examining the binding of Dap-K6-E12-W13 and ent-Dap-K6-E12-W13 to model liposomes consisting of phosphatidylglycerol (PG) and phosphatidylcholine suggest that the stereochemistry of PG plays

  自2003年以来，达托霉素（一种环状脂肽肽抗生素）已在临床上用于治疗由革兰氏阳性细菌引起的严重感染。尽管达托霉素的发现已经过去了37年，但其作用机理仍存在争议。在本报告中，研究了用酰胺键取代酯键的效果以及总体立体化学对达托霉素生物活性的影响。制备了两种肽，其中活性达托霉素类似物Dap-K6-E12-W13中的苏氨酸4残基被（2 S，3 R）-二氨基丁酸（（2 S，3 R）-DABA）或其差向异构体取代（2秒，3秒-DABA）将闭环酯键转变成酰胺键。发现这两种肽的活性均显着低于Dap-K6-E12-W13。这些结果，加上我们先前对其他达托霉素类似物的研究，使我们得出结论，酯键对达托霉素的活性至关重要。发现ent -Dap-K6-E12-W13的活性至少比Dap-K6-E12-W13低133倍，这表明与手性靶的手性相互作用对于达托霉素的活性是必不可少的。研究检查Dap-K6-E12-W13和ent
• Glycal Glycosylation and 2-Nitroglycal Concatenation, a Powerful Combination for Mucin Core Structure Synthesis
  作者：Jürgen Geiger、B. Gopal Reddy、Gottfried A. Winterfeld、R. Weber、M. Przybylski、R. R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo061670b

  日期：2007.6.1

  3-O-glycosylated with O-(galactopyranosyl) trichloroacetimidates; depending on the protecting group pattern stereoselectively α- and β-linked disaccharides were obtained. With O-(2-azido-2-deoxyglucopyransyl) trichloroacetimidate as donor (compound 10A), glycosylation of 2 and of a 6-O-unprotected galactal derivative led in acetonitrile as solvent exclusively to a β(1−3)- and a β(1−6)-linked disaccharide, respectively

  具有大的6- O- TIPS保护作用的3，4- O-未保护的半乳糖衍生物（化合物2）可以被O-（吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚氨酸盐区域选择性地3- O-糖基化。根据保护基的模式，立体选择性地获得α-和β-连接的二糖。以O-（2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖吡喃基）三氯乙酰亚氨酸酯为供体（化合物10A），对2和6- O进行糖基化-未保护的半乳糖衍生物在乙腈中仅作为溶剂分别引至β（1-3）-和β（1-6）连接的二糖。糖的半乳糖部分硝化，然后通过迈克尔型添加丝氨酸和苏氨酸衍生物（7a，b）安装了α-半乳糖构型，因此很容易提供O-糖基氨基酸结构单元，用于将核1，核2，核3，核6和核8结构掺入糖肽中。2-硝基半乳糖和2-硝基葡糖衍生物也可以成功地通过迈克尔型加成以重复方式成功地用于糖苷键的形成，从而提供了相应的核心5，核心7和核心6构件。在这种方法中，高度立体选择性的糖苷键的形成仅基于2-型硝基糖的硝基-烯醇