Boc-L-苏氨酸 | 2592-18-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-苏氨酸
• 中文别名: N-L-苏氨酸；BOC-L-苏氨酸；腺氨；叔丁氧羰基-L-苏氨酸；N-(叔丁氧羰基)-L-苏氨酸；N-BOC-L-苏氨酸；叔丁氧羰基L-苏氨酸；N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸；N-Boc-L-苏氨酸
• 英文名称: Boc-L-Thr
• 英文别名: Boc-Thr-OH；(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine；Boc-L-threonine；N-Boc-L-threonine；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 2592-18-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: LLHOYOCAAURYRL-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -8.5 º (c=1, acetic acid)
• 沸点：
  360.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2470 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241990
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

Boc-L-苏氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作生化试剂。

应用

Boc-L-苏氨酸主要应用于多肽合成，并广泛用于多种药物以及生物技术领域。苏氨酸因其广泛的用途和作用，在现有技术中常将Boc作为保护基对L-苏氨酸进行保护处理。Boc-L-苏氨酸已成为多种医药和生物科技的重要中间原料。

制备

1. 将15.8 g L-苏氨酸加入200 ml 0.0005 mol/L 碳酸氢钾溶液中搅拌溶解，再分三次分别加入8 g (Boc)₂O，每次反应2小时。

2. 反应结束后，用0.001 mol/L 盐酸调节pH至3，然后使用醋酸叔丁酯（0.4 L/次）萃取产品三次。合并酯层后，用盐水洗涤直至中性，加入15克无水硫酸钠干燥8小时。

3. 过滤后，减压浓缩滤液，加入50 ml 石油醚搅拌结晶。离心出产物并烘干，最终得到22.4 g产品，产率为91.73%。