N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高苏氨酸 | 254101-11-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高苏氨酸
• 英文名称: (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pentanoic acid
• 英文别名: (3R,4R)-4-(Benzyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoic acid；Boc-β³-HThr(Bzl)-OH；Boc-β³-HThr(OBn)-OH；Boc-L-β-HoThr(Bn)-OH；(3R,4R)-4-(Benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid；(3R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 254101-11-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: FYZBABHQLFFCHH-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高苏氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-1-isocyanato-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Effective Preparation of O-Succinimidyl-2- (tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate Derivatives from β-Amino Acids. Application to the Synthesis of Urea-Containing Pseudopeptides and Oligoureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990092e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-{(1S)-3-diazo-1-[(1R)-1-(benzyloxy)ethyl]-2-oxopropyl}carbamate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  环-β-四肽 (β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp)：合成、甲醇溶液中的 NMR 结构以及对人类生长抑素受体的亲和力

  摘要：

  环（β-HAla）4 的已知固态结构用于模拟环-β-四肽（β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp）的结构，作为一种前瞻性的生长抑素模拟物。合成开始于 N-保护的天然氨基酸 Boc-Phe-OH、Boc-Trp-OH、Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH (2-Cl-Z = o-chlorobenzyloxycarbonyl) 和 Boc- Thr(OBn)-OH (Bn = 苄基)，与相应的 β-氨基酸衍生物同源。并与 β-四肽 Boc-β-HTrp-β-HPhe-β-HThr(OBn)-β-HLys(2-Cl-Z)-OMe 偶联。还制备了 (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe 类似物。通过五氟苯基酯的C-和N-末端去保护和环化得到insol。具有受保护的 Thr 和 Lys 侧链的 β-四肽。增溶和脱苄基只能在 LiCl-contg 中进行。THF（产率约

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<16::aid-hlca16>3.0.co;2-3

文献信息

• Furo-3-carboxamide derivatives and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US09777020B2

  公开（公告）日：2017-10-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein R1, Z1, Z2, and n are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by Tropomysin receptor kinases (Trk). Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，在该式中R1、Z1、Z2和n如规范中所定义，可用于治疗由Tropomysin受体激酶(Trk)预防或改善的症状或疾病。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b08415

  日期：2019.12.4

  tantalum-catalyzed solvent-free approach for the construction of amide bonds with 1-(trimethylsilyl)imidazole is developed, and the mild reaction conditions are applicable to a wide variety of electrophilic amino acid homologs. This approach delivers a new class of peptides in high yields without any epimerization.

  开发了一种钽催化的无溶剂方法，用于与 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑构建酰胺键，并且反应条件温和，适用于多种亲电氨基酸同系物。这种方法以高产率提供了一类新的肽，而没有任何差向异构化。
• FURO-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150210720A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein R 1 , Z 1 , Z 2 , and n are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by Tropomysin receptor kinases (Trk). Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)化合物的药物可接受的盐、酯、酰胺或放射性标记形式，其中R1、Z1、Z2和n如说明书中所定义，可用于治疗通过或通过原肌球蛋白受体激酶(Trk)预防或缓解的病症或障碍。制备这些化合物的方法已被公开。还公开了式(I)化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• US9777020B2
  申请人：——

  公开号：US9777020B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• The Cyclo-β-Tetrapeptide (β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp): Synthesis, NMR Structure in Methanol Solution, and Affinity for Human Somatostatin Receptors
  作者：Karl Gademann、Martin Ernst、Dieter Seebach、Daniel Hoyer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<16::aid-hlca16>3.0.co;2-3

  日期：2000.1.19

  Z)-OMe. The (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe analog was also prepd. C- and N-terminal deprotection and cyclization through the pentafluorophenyl ester gave the insol. beta-tetrapeptide with protected Thr and Lys side chains. Solubilization and debenzylation could only be effected in LiCl-contg. THF (ca. 10% yield; with ca. 55% recovery). HPLC Purifn. provided a sample of the title compd., the structure

  环（β-HAla）4 的已知固态结构用于模拟环-β-四肽（β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp）的结构，作为一种前瞻性的生长抑素模拟物。合成开始于 N-保护的天然氨基酸 Boc-Phe-OH、Boc-Trp-OH、Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH (2-Cl-Z = o-chlorobenzyloxycarbonyl) 和 Boc- Thr(OBn)-OH (Bn = 苄基)，与相应的 β-氨基酸衍生物同源。并与 β-四肽 Boc-β-HTrp-β-HPhe-β-HThr(OBn)-β-HLys(2-Cl-Z)-OMe 偶联。还制备了 (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe 类似物。通过五氟苯基酯的C-和N-末端去保护和环化得到insol。具有受保护的 Thr 和 Lys 侧链的 β-四肽。增溶和脱苄基只能在 LiCl-contg 中进行。THF（产率约