(2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid | 139374-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)aminobutanoic acid；Boc-Dab(Cbz)-OH；(2S,3S)-3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid；(2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 139374-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: DDDJYCKZDYHVPR-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  550.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 Boc-Ala-Dab(Cbz)-OTce
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,3-二氨基丁酸和含有抗霉素的 N 端三肽的酸的简便合成。

  摘要：

  (S,S)-2,3-二氨基丁酸 (Dab) 的立体选择性合成已完成，Dab 是抗霉素 (1a) 和环霉素 (1b) 的四种罕见 α-氨基酸残基之一。此外，还合成了含有 Dab 残基的 1 的 N 端三肽片段

  DOI：

  10.1246/cl.1992.49
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 jones reagent 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues
  作者：Yutaka Nakamura、Akio Ito、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.67.2151

  日期：1994.8

  Eight kinds of peptide antibiotics, antrimycins (1), consist of four sorts of unusual α-amino acids, that is, hydroxymethylserine, (2S,3S)-2,3-diaminobutanoic acid, (S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid, and dehydrovaline (ΔVal) or (E)-dehydroisoleucine (ΔIle) from the N-terminus of 1. The practical syntheses of the three segments containing these four acids, and all of the protected 1 by the usual fragment condensations of the three segments were accomplished. Moreover, after mild deprotection of the protecting groups, the two kinds of 1, antrimycins Av and Dv comprising Ala5–ΔVal6 and Leu5–ΔVal6 segments respectively, were synthesized.

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。
• Stereoselective Synthesis of Differentially Protected anti-α,β-Diamino Acid Derivatives using Arylthionitrooxiranes
  作者：Estelle Dumez、Andrea Szeki、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1055/s-2001-16047

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Z- or Fmoc-protected amino group yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基 Z-或 Fmoc 保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨水捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。
• Stereocontrolled Synthesis of<i>anti</i>-α-Hydroxy-β-Amino and<i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Richard F. W. Jackson、Lydia Ambroise、Estelle Dumez、Andrea Szeki

  DOI：10.1055/s-2002-34851

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Boc-protected amino group yields cis-oxazolidinones 13, formed by intramolecular trapping of the presumed intermediate epoxides by the carbamate group. Epoxidation of the analogous Z- or Fmoc-protected derivatives yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia, or more efficiently benzylamine, to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。