Z-L-酪氨酸甲酯 | 13512-31-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: CBz-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosine methyl ester；z-Tyr-ome；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 13512-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: SLLMDHBKALJDBW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C(lit.)
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -15℃储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Z-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A 和 -B 通过导致 Z-烯酰胺的新反应的全合成。关于 SAR 的一些初步发现

  摘要：

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。

  DOI：

  10.1021/ja049821k

文献信息

• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。
• Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00448

  日期：2021.4.16

  iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
• Antibody catalyzed modification of amino acids. Efficient hydrolysis of tyrosine benzoate
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Massimiliano Flego、Silvia Peressini、Alfonso Colombatti、Lucia Gardossi、Paolo Linda

  DOI：10.1039/b100450f

  日期：——

  Esterase antibody 522c2, the first example of a catalytic antibody specifically programmed to control the reactivity of functional groups on the side chain of tyrosine, accelerates the hydrolysis of benzoate esters of L-tyrosine and tyrosine-containing dipeptides by a factor of 104 and is moderately active against other benzoate esters.

  酯酶抗体522c2是首个被特异性编程以调控酪氨酸侧链上功能团反应活性的催化抗体，它以104倍的速度加速L-酪氨酸及其含酪氨酸二�肽的苯甲酸酯的水解，并对其他苯甲酸酯表现出中等活性。
• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  First Total Synthesis and Confirmation of the True Structure
  作者：K. C. Nicolaou、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Marco Bella、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja040092i

  日期：2004.10.1

  a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。
• [EN] N-ACYL AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS N-ACYLE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PLIANT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049068A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I), or a salt thereof wherein R1, A, L, and R2 and n are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are ανβ1 integrin inhibitors that are useful for treating tissue specific fibrosis.

  该发明涉及式(I)的化合物或其盐，其中R1、A、L、R2和n如本文所述。式(I)的化合物及其药物组成物是ανβ1整合素抑制剂，可用于治疗特定组织纤维化。

表征谱图