N-(benzyloxycarbonyl)-3,5-bis(hydroxymethyl)-(S)-tyrosine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3,5-bis(hydroxymethyl)-(S)-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: MNKQXWJRPAOYFF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 6.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3,5-bis(hydroxymethyl)-(S)-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Methylene-Bridged (S)-Tyrosine−Phenol Dimers

  摘要：

  The efficient synthesis of 2,2'-arylmethylene dimers from 3-hydroxymethyl or 3-methoxymethyl-5-halo-(S)-tyrosines and para-substituted phenols under acid-catalyzed reaction conditions using either conventional or microwave-assisted protocols is described.

  DOI：

  10.1021/jo0610863

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Methylene-Bridged (<i>S</i>)-Tyrosine−Phenol Dimers
  作者：Sean P. Bew、David L. Hughes、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1021/jo0610863

  日期：2006.9.1

  The efficient synthesis of 2,2'-arylmethylene dimers from 3-hydroxymethyl or 3-methoxymethyl-5-halo-(S)-tyrosines and para-substituted phenols under acid-catalyzed reaction conditions using either conventional or microwave-assisted protocols is described.