N-Cbz-O-苄基-L-酪氨酸甲酯 | 119140-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-O-苄基-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: N-Cbz-O-benzyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: Cbz-(OBn)Tyr-OMe；O-benzyl-N-benzyloxycarbonyltyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 119140-66-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: CEICVIUOFDSLNH-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-O-苄基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,2'-联吡啶 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-氨基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用催化剂毒物的新型氢化作用：通过添加含氮碱，化学选择性抑制O-苄基保护基的氢解反应

  摘要：

  通过向Pd / C催化的氢化系统中添加适当的含氮碱，可以实现温和的，选择性的，不同于脂肪族和芳香族苄基醚的各种可还原官能团的化学选择氢化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00882-5
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-Cbz-O-苄基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A 和 -B 通过导致 Z-烯酰胺的新反应的全合成。关于 SAR 的一些初步发现

  摘要：

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。

  DOI：

  10.1021/ja049821k

文献信息

• Optimisation of Conditions forO-Benzyl andN-Benzyloxycarbonyl Protecting Group Removal using an Automated Flow Hydrogenator
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、John Holden、Steven V. Ley、Mark Ladlow

  DOI：10.1002/adsc.200600558

  日期：2007.3.5

  to perform sequential flow optimisation experiments, flow library hydrogenation, or iterative scale-up hydrogenation. The behaviour of a palladium catalyst in effecting removal of O-benzyl and N-benzyloxycarbonyl protecting groups has been investigated. Significant observations relating to maintaining optimal throughput are reported. A small library of peptidic derivatives has been deprotected in high

  已经开发了一种多功能的全自动流程氢化器，它能够执行顺序的流程优化实验，流程库氢化或迭代式按比例放大氢化。已经研究了钯催化剂在除去O-苄基和N-苄氧羰基保护基上的行为。报告了与维持最佳吞吐量有关的重要观察结果。肽衍生物的小型文库已以高收率和纯度脱保护。
• Suppression effect of the Pd/C-catalyzed hydrogenolysis of a phenolic benzyl protective group by the addition of nitrogen-containing bases
  作者：Hironao Sajiki、Hiroko Kuno、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01514-7

  日期：1998.9

  benzyl ester and nitro functionalities distinguishing from the benzyl protective group for the phenolic hydroxyl group has been developed by the employment of 2,2′-dipyridyl as an additive. The suppressive effect on the benzyl ether hydrogenolysis was strongly influenced by the sorts of nitrogen-containing bases employed as an additive.

  通过使用2,2'-联吡啶基作为二甲基吡啶，开发了一种温和的化学选择性氢化方法，该方法使用5％Pd / C的烯烃，N -Cbz，苄基酯和硝基官能团区别于苯酚羟基的苄基保护基。添加剂。对苄基醚氢解的抑制作用受用作添加剂的各种含氮碱的强烈影响。
• Derivatives of isoquinoline (and naphthalene) sulfonamides
  申请人：Hidaka; Hiroyoshi

  公开号：US05216150A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel quinoline sulfonamino derivatives having a vessel smooth muscle relaxation activity as well as a platelet agglutination inhibitory activity and inhibitory activity to protein kinase A, myosin light chain kinase, proteinkinase C, and calmodulindependent proteinkinase II, but having little action or cardio function; a process for the production of the derivatives, and a pharmaceutical composition containing the derivative.

  一种新型喹啉磺酰胺衍生物，具有血管平滑肌松弛活性以及血小板凝聚抑制活性和对蛋白激酶A、肌球蛋白轻链激酶、蛋白激酶C和钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制活性，但对心脏功能的影响很小；一种制备该衍生物的方法以及含有该衍生物的制药组合物。
• Compound having vessel smooth muscle relaxation activity
  申请人：Hidaka; Kiroyoshi

  公开号：US05245034A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Novel quinoline sulfonamino derivatives having a vessel smooth muscle relaxation activity as well as a platelet agglutination inhibitory activity and inhibitory activity to protein kinase A, myosin light chain kinase, proteinkinase C, and calmodulindependent proteinkinase II, but having little action or cardio function; a process for the production of the derivatives, and a pharmaceutical composition containing the derivative.

  一种新型喹啉磺酰胺衍生物，具有血管平滑肌松弛活性、血小板凝聚抑制活性以及对蛋白激酶A、肌球蛋白轻链激酶、蛋白激酶C和钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制活性，但对心血管功能影响较小；一种生产该衍生物的方法和一种含有该衍生物的制药组合物。
• The Total Synthesis of Proteasome Inhibitors TMC-95A and TMC-95B: Discovery of a New Method To Generate cis-Propenyl Amides
  作者：Songnian Lin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<512::aid-anie512>3.0.co;2-r

  日期：2002.2.1