{(S)-2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester | 1026090-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026090-14-1
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄Si
• 分子量: 415.605
• InChiKey: YLCYLFJGTZKGJD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (S)-(1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-2-oxoethyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(S)-2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385

文献信息

• Selective deprotection of either alkyl or aryl silyl ethers from aryl, alkyl bis-silyl ethers
  作者：Sudha V. Ankala、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00942-5

  日期：2002.7

  A pair of complementary methods was developed using CeCl3·7H2O/CH3CN and LiOH/DMF to selectively deprotect alkyl and aryl silyl ethers, respectively, from the corresponding bis-silyl ethers in excellent yields.

  开发了一对互补方法，分别使用CeCl 3 ·7H 2 O / CH 3 CN和LiOH / DMF从相应的双甲硅烷基醚中选择性脱保护烷基和芳基甲硅烷基醚，且收率很高。