[1-(4-tert-butoxy-benzyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 109953-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-tert-butoxy-benzyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-benzyl 1-(4-tert-butoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-ylcarbamate；N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-S-tyrosinol；Z-L-Tyr(tBu)-ol；benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 109953-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: LXVAQGOVSHOQAW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-tert-butoxy-benzyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 triflic azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-3-carboxymethoxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentyl][2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropionylamino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型β-turn模拟物的合成及其在亮脑啡肽中的掺入

  摘要：

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01216-2
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到[1-(4-tert-butoxy-benzyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的脂肪族低聚脲及其相关杂化物的微波增强固相合成

  摘要：

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol3012106

文献信息

• Novel high affinity quinoline-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20080045568A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Quinoline-based inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• NOVEL HIGH AFFINITY QUINOLINE-BASED KINASE LIGANDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1931657B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• Caplar, Vesna; Raza, Zlata; Katalenic, Darinka, Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36
  作者：Caplar, Vesna、Raza, Zlata、Katalenic, Darinka、Zinic, Mladen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel N-protected β3-amino nitriles: study of their hydrolysis involving a nitrilase-catalyzed step
  作者：Maité Sylla-Iyarreta Veitía、Pierre Louis Brun、Pierre Jorda、Annie Falguières、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.045

  日期：2009.9

  Several commercially available nitrilases were investigated with regard to their potential to hydrolyze N-protected beta(3)-amino nitriles into their corresponding N-protected beta(3)-amino acids.The biotransformations were obtained in different proportions depending oil the nitrilase involved The best hydrolysis results were achieved for the N-Cbz-beta(3)-amino nitrile from i-alanine using the NIT-107, in a phosphate buffer at 0 05 M However, no biotransformation into the corresponding acids was observed for the N-sulfonylamide beta(3)-amino nitriles. Two simple and efficient procedures to prepare the beta(3)-amino nitriles from their analogous alpha-amino acids are described Thirty four new substances were synthesized and characterized over the course of this work. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Microwave-Assisted One-Pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes to Triazines and Tetrazoles in Aqueous Media
  作者：Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo0625352

  日期：2007.4.1

  A series of primary alcohols and aldehydes were treated with iodine in ammonia water under microwave irradiation to give the intermediate nitriles, which without isolation underwent [2 + 3] cycloadditions with dicyandiamide and sodium azide to afford high yields of the corresponding triazines and tetrazoles, including the alpha-amino- and dipeptidyl tetrazoles in high optical purity.