N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycyl]-glycine | 74072-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycyl]-glycine
• 英文别名: N-[N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycyl]-glycin；Z-Tyr-Gly-Gly-OH；Carbobenzoxy-tyrosyl-glycyl-glycine；2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 74072-21-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₇
• 分子量: 429.43
• InChiKey: QLRMSOPTAPWAHD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycyl]-glycine 在 甲醇 、 水 、 铂 作用下， 生成 L-酪氨酰甘氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden et al., Fermentforschung, 1942, vol. 16, p. 98,114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  使用苯基膦酸酯作为偶联剂合成肽

  摘要：

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.65

文献信息

• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Enzymatic syntheses of N-protected Leu-enkephalin and some oligopeptides in organic solvents
  作者：Yun-Hua Ye、Gui-Ling Tian、Guo-Wen Xing、Dong-Cheng Dai、Gang Chen、Chong-Xi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00737-6

  日期：1998.10

  Enzymatic syntheses of bioacitive pentapeptide, N-protected Leu-enkephalin and some other oligopeptides in organic solvents were studied. The stereoselectivity of the enzymatic reaction was examined by using racemic substrates. Different enzymes, solvent systems and protecting groups were compared. The importance of the essential water was addressed. The side chain of tyrosine was not protected during

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。
• Enzymes as synthetic catalysts: mechanistic and active-site considerations of natural and modified chymotrypsin
  作者：J. Blair West、William J. Hennen、James L. Lalonde、Jeffrey A. Bibbs、Ziyang Zhong、Edgar F. Meyer、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00169a043

  日期：1990.6

  into the active-site geometries of both the native and the oxidized enzymes. alpha}-Chymotrypsin with D-isomer selectivity in the hydrolysis of alpha}-methyl-alpha}-nitro esters was used for the synthesis of a D-L pseudopeptide. Molecular modeling together with kinetic results was used to explain the unusual phenomena in hydrolysis and synthesis catalyzed by the native and modified enzymes. alpha}-Chymotrypsin

  本文描述了α}-胰凝乳蛋白酶和（Metsub 192}-亚砜）-α}-胰凝乳蛋白酶在动力学控制过程（即氨解）中催化的肽合成的机理研究以及两种酶在不同的条件。确定了与水竞争酰基酶中间体的各种亲核试剂（包括 D-和 L-氨基酸）的分配参数。这些参数提供了对天然酶和氧化酶的活性位点几何形状的深入了解。在α}-甲基-α}-硝基酯的水解中具有D-异构体选择性的α}-糜蛋白酶用于合成DL假肽。分子模型与动力学结果一起用于解释由天然酶和修饰酶催化的水解和合成中的异常现象。在活性位点组氨酸的 epsilon}sub 2}-N 处甲基化的 α}-胰凝乳蛋白酶被证明是动力学控制过程中肽合成的有效催化剂。没有观察到肽键水解。
• Biosynthetic uses of thermostable proteases
  申请人：Genex Corporation

  公开号：US05116741A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The invention relates to the novel use of mutants of subtilisin in organic syntheses reactions in non-native environments. Especially the invention relates to methods for the use of mutant subtilisins in organic solvents for the catalysis of reactions involving ester formation and cleavage, including acylations and deacylations, and amidations and deamidations. The methods provide novel strategies which are useful in the synthesis of deoxynucleosides, dideoxynucleosides, peptides, sugars and the like.

  本发明涉及亚丁酶突变体在非天然环境中有机合成反应的新用途。特别是，本发明涉及使用突变亚丁酶在有机溶剂中催化酯的形成和裂解，包括酰化和脱酰化以及酰胺化和脱胺化的反应的方法。这些方法提供了新的策略，对于合成去氧核苷、二去氧核苷、肽、糖等物质非常有用。
• 3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid derivatives and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0077274A1

  公开（公告）日：1983-04-20

  New 3-N-acyl derivatives of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid are provided, which exhibit analgesic activity and are effective to enhance the morphine analgesia.

  本研究提供了 3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的 3-N-acyl 新衍生物，它们具有镇痛活性，能有效增强吗啡镇痛效果。