(2S)-3-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 914955-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 914955-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: HRMKEZVWSNEAPO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S)-3-[4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Methylene-Bridged (<i>S</i>)-Tyrosine−Phenol Dimers
  作者：Sean P. Bew、David L. Hughes、Sunil V. Sharma

  DOI：10.1021/jo0610863

  日期：2006.9.1

  The efficient synthesis of 2,2'-arylmethylene dimers from 3-hydroxymethyl or 3-methoxymethyl-5-halo-(S)-tyrosines and para-substituted phenols under acid-catalyzed reaction conditions using either conventional or microwave-assisted protocols is described.